1959 yılında oynadığı "Some Like It Hot" kariyerindeki en başarılı ve en popüler filmi oldu. Filmdeki oyunculuğuyla bir Altın Küre Ödülü kazandı. Ancak filmin perde arkasında yaşanan olaylar da, bu dönemde su yüzüne çıkmaya başladı. Monroe'nun sete sürekli geç gelmesi, repliklerini hatırlayamaması Billy Wilder ile arasında sorunlara yol açtı.
