A carreira de Cyrus foi repleta de polémicas, que estendem-se até hoje. Sob os holofotes desde muito jovem, as atitudes da cantora e atriz são observadas e analisadas constantemente pela mídia.
Em 2008, uma polémica iniciou quando Cyrus postou algumas fotos em sua conta privada no MySpace, que vazaram para o público. As fotos mostravam a cantora e uma amiga dividindo um doce e quase se beijando, o que gerou rumores na internet, gerando boatos de lesbianismo. Cyrus comentou: "Para mim, eram só duas garotas, não tem nada demais. Mas elas [as fotos] se espalharam. Como se alguém tivesse copiado e colado, e dito, Oh Meu Deus, veja isso, e bla bla bla." Em abril de 2008, diversas fotos provocantes de Cyrus de roupas íntimas e biquíni vazaram na internet por uma jovem quehackeou a conta Gmail da artista. Cyrus descreveu as imagens como"fotos bobas, inapropriadas" e afirmou,"Eu cometerei alguns erros e não sou perfeita. Nunca quis que nada disso acontecesse e estou profundamente arrependida se desapontei alguém." . O hacker foi descoberto mais tarde pelo FBI: se tratava de Josh Holly, um jovem americano de 19 anos.
Em abril de 2008, Cyrus, que tinha 15 anos na época, posou sem camisa para uma secção de fotos realizada pela fotógrafa Annie Leibovitz para a revista Vanity Fair. O The New York Timesesclareceu que, embora parecesse que a jovem estava sem camisa, ela estava usando um lençol para se cubrir. Alguns pais consideraram um ultraje a atitude da fotógrafa. Um representante da Disney descreveu tudo como "uma situação que foi criada para deliberadamente manipular uma jovem de 15 anos para vender revistas". Gary Marh, presidente de entretenimento do Disney Channel Worldwide disse: "Para Miley Cyrus, ser uma 'boa menina' é agora uma decisão de negócios. Os pais confiaram nela como uma menina religiosa e correta. Se ela acabar com essa confiança, ela não a terá de volta." Em resposta as circulação das fotos pela Internet, Cyrus expôs um pedido de desculpas: "Eu fiz parte de uma sessão de fotos que era para ser 'artística' e agora, vendo as fotos e lendo a história, me sinto tão envergonhada. Nunca quis que nada disso acontecesse e me desculpo aos meus fãs, pelos quais me preocupo tanto." Leibovitz disse: "Me desculpem se a foto da Miley foi mal interpretada. A foto era um retrato simples e clássico, tirado com pouquíssima maquiagem, e eu acho que ela é linda."
A performance de Cyrus ao cantar"Party in th U.S.A." durante os Teen Choice Awards de 2009 também causou polémica, com alguns espectadores criticando a roupa provocante usada pela cantora e a inclusão de uma breve pole dance, inapropriada para sua idade (dezesseis anos, na época) e para seus jovens fãs. Ian Drew, editor senior da revista US Weekly, disse que sua sexualização já vinha a algum tempo, "Ela já tinha essa imagem provocante, entao nao foi uma grande novidade. Foi assim que a Britney [Spears] decolou. Ela era a boa menina que virou má, e isso parece estar funcionando para a Miley também." Cyrus também foi criticada no mesmo ano por namorar Justin Gaston, cinco anos mais velho, e por causa de uma foto com ela e seus amigos fazendo a expressão de "olhos puxados", que a Organização de Chineses Amerianos considerou ofensiva para com a comunidade asiática. A jovem se desculpou pela foto em seu site, defendendo suas ações e dizendo, "De NENHUMA forma eu estava tentando fazer graça com sua etnia! Eu só estava fazendo uma careta."
Mais tarde, em 2010, o site TMZ lancou um vídeo que mostra Cyrus, aos 16 na época, dançando com Adam Shankman, produtor de A Última Canção, de forma provocativa e íntima (em inglês, a chamada lap dance. O pai da jovem defendeu suas acoes, dizendo que Miley estava apenas de divertindo e que é o que as pessoas da idade dela fazem.
Em novembro do mesmo ano, uma foto mostrando Cyrus, vestida com roupas provocantes, e o ator Avan Jogia se beijando em sua festa de aniversário também chamou a atencao do público. Um mês depois, o site TMZ lancou outro vídeo. Desta vez se tratava de Cyrus, alguns dias depois de seu aniversário de dezoito anos, em sua casa em Los Angeles, onde ela é vista fumando algo em um bong. Ela alegou que estava fumando a planta psicoativa salvia divinorum, conhecida comumente como sálvia. Sálvia é completamente legal no estado da Califórnia, e Cyrus já era maior de idade quando o vídeo foi gravado. O pai da jovem expressou sua tristeza em relação ao assunto em seu Twitter, dizendo "Desculpe, gente. Eu não tinha ideia. Acabei de ver isso pela primeira vez. Estou muito triste. Há muita coisa fora do meu controle nesse momento."
No início de 2011, em uma entrevista a revista americana GQ, o pai de Miley, Billy Ray Cyrus afirmou que a relação com a família foi muito afetada por causa da série Hannah Montana: "Tudo está se destruindo e as pessoas só querem culpar a Miley por tudo. [A série] destruiu minha família... A droga do programa destruiu minha família. É tanta tristeza." Quando perguntado se estava arrependido de te-la deixado entrar no programa, ele respondeu: "Odeio dizer, mas sim, estou. Eu teria mudado tudo se pudesse. Para a minha família estar bem e todos estarem bem, seguros e parecerem felizes e normais... . É, eu apagaria tudo isso em um segundo se pudesse."
Em Agosto de 2013, Miley foi uma das atrações do MTV Video Music Awards 2013 onde performou com Robin Thickeum mashup dos hits We Can't Stop e Blurred Lines. A performance gerou polêmica por Cyrus dançar "twerk" na virilha de Robin, e por seu comportamento geral, gerando críticas negativas que chamavam as atitudes de Miley de "vulgares e desesperadas".
