Sheeran a inceput inregistrarile in 2005,care au dus la lansarea primului sau EP independent,The Orange Room EP.
Sheeran a lansat de asemenea si 2 albume,1 autointitulat in 2006 si "Want some?" in 2007.
S-a mutat la Londra in 2008 pt a concerta,incepand in localurile foarte mici si cantand in fiecare zi pt o audienta care incepea de la 5 persoane.
In 2008 a participat la auditii pt seriile ITV Britannia High. De asemenea a cantat in deschidere pt Nizlopi in Norvegia in aprilie 2008,dupa ce a fost unul dintre tehnicienii lor la chitara. In 2009, Sheeran sustine 312 concerte. A spus ca a citit un interviu cu James Morrison care sustinea ca acesta avusese 200 de concerte intr-un an,iar Sheeran voia sa-l depaseasca la acest capitol.
