Ronaldo'nun çocukluğunda tuttuğu takım Benfica'ydı. 8 yaşındayken, babasının malzemeci olarak çalıştığı amatör takım olan Andorinha kulübünde oynuyordu. Ronaldo 1995 yılında C.D. Nacional kulübüyle anlaştı ve bir unvan yarışmasında başarılı olduktan sonra 3 günlük denemeliğine Sporting Lizbon'a gitti. Sporting kulübü kendisini transfer ücretini açıklamadığı bir anlaşmayla renklerine kattı.[4]
Sporting CP
Ronaldo, Sporting'in genç oyuncularının eğitim gördüğü Alcochete futbol okuluna katıldı. 1 sezon içinde Sporting U-16, U-17, U-18, B-takımı, ve A takımında oynayan ilk ve tek oyuncu oldu.[5] İlk çıktığı maçta Moreirense takımına 2 gol attı. Ayrıca Avrupa 17 Yaş Altı Futbol Şampiyonası'nda oynuyordu.[6]
Ronaldo 15 yaşındayken kendisine futbolu bıraktırmaya zorlayabilecek bir kalp çarpıntısı tanısı konuldu. Sporting kulübü çalışanları bu durumdan haberdar edildi ve annesi, Ronaldo'nun hastanede yatması için onayını verdi. Hastanedeyken, kalbindeki probleme neden olan bölge, bir lazer operasyonuyla yakıldı. Ameliyat sabahleyin başladı ve Ronaldo öğleden sonra taburcu edildi. Sadece birkaç gün sonra antrenmanlara devam etti.[7]
C. Ronaldo Manchester United formasıyla
16 yaşındayken o zamanki Liverpool teknik direktörü Gérard Houllier tarafından fark edildi, ama Liverpool, Ronaldo'nun henüz çok genç olduğunu ve yeteneklerini geliştirmesi gerektiğine karar verdi ve reddetti.[8]. 2003 yılının yazında Lizbon'da Estádio José Alvalade stadının açılış maçında, Sporting Lizbon'un Manchester United'ı 3-1 mağlup ettiği maçta Manchester United teknik direktörü Alex Ferguson'un dikkatini çekti. Ronaldo'nun performansı Manchester United'li futbolcuları da etkiledi ve Alex Ferguson'a Ronaldo'yu transfer etmesi için istekte bulundular.[9]
Manchester United
Tam üç kez Ballon d'Or ödülünü kazanan Johan Cruyff 2 Nisan 2008'de yaptığı bir röportajında: "Ronaldo, Manchester United tarihindeki iki harika futbolcu George Best ve Denis Law'dan daha iyi bir futbolcudur." demiştir.[10]
2003-2005
Ronaldo, Manchester United'ın ilk portekizli oyuncusu oldu. FA Premier lig 2002-2003 sezonundan sonra 12.24 milyon sterline transfer edildi.[11] Daha önce George Best, Bryan Robson, Eric Cantona, David Beckham gibi futbolcuların giydiği 7 numaralı formadaki beklentilerin yaratabileceği baskıları istemediği için 28 numaralı formayı tercih etti (Sporting'te giydiği forma numarası 28'di.) :
" Manchester United'a geldiğimde teknik direktör hangi numaralı formayı giymemi istediğimi sordu. 28 numara dedim. Ama Ferguson 'Hayır, 7 numarayı giyeceksin,' ve bu ünlü forma ekstra bir motivasyon kaynağı. Böyle bir şerefe erişmeye mecbur bırakıldım "
dedi.[12]
Ronaldo takımıyla ilk maçına Bolton Wanderers'ı 4-0 yendikleri maçta 60.dakikada dahil oldu. Manchester United'taki ilk golünü 1 Kasım 2003'te Portsmouth'u 3-0 yendikleri maçta frikikten attı. United'ın Premier Ligdeki 1000. golünü 29 Ekim 2005'te Middlesbrough'a 4-1 yenildikleri maçta attı. Tüm müsabakalarda 10 gol kaydetti ve taraftarların oylamasıyla Ronaldo, ilk ödülü olan FIFPro Special Young Player of the Year ödülünü kazandı.
2006-2007
C. Ronaldo serbest vuruş kullanırken
Ronaldo, 2006 yılının Kasım ve Aralık ayında artarda Barclays Ayın Futbolcusu şerefine erişti. Dennis Bergkamp ve Robbie Fowler'dan sonra Premier Lig tarihinde bu şerefe ulaşan 3.futbolcu oldu.[13][14] Kariyerindeki 50. golünü Manchester City'ye attı. Yıl sonunda ""FIFPro Special Young Player of the Year"" ödülünü tekrar kazandı.
Mart 2007'de ortaya çıkan, Real Madrid'in Ronaldo için bu güne kadar görülmemiş 80 milyon euro'luk transfer teklifi dedikodularına rağmen,[15] 13 Nisan'da kendisini Manchester United tarihinde en fazla ödenen futbolcu yapan haftalık 120000 sterlinlik (toplam 31 milyon £) 5 senelik anlaşma yaptı.[16][17]
