В 1999 году группе удалось заключить контракт с Warner Bros. Records. На следующий год группа выпустила дебютный альбом Hybrid Theory, содержавший материал, копившийся много лет. Продюсером альбома стал Дон Гилмор. Альбом стал триумфом группы и разошёлся тиражом более 30 млн экземпляров, а за песню «Crawling» группа получила «Грэмми» в номинации «Лучшее исполнение в стиле хард-рок». Песни из альбома — «Crawling», «One Step Closer» и «In the End» — имели успех в хит-парадах, а клип «In the End», транслировавшийся по MTV, получил награду как лучший видеоклип года. В 2000 году группа провела тур по США, неоднократно выступая с известными музыкантами, как Deftones, а также приняла участие в таких фестивалях, как Ozzfest и Rock am Ring. В общей сложности за тот год группа отыграла 320 концертов и выпустила DVD Frat Party at the Pankake Festival. В 2002-м году Linkin Park записали альбом ремиксов Reanimation.
