1 Şubat 1994 doğumlu olan Harry grubun en küçük üyesidir. Holmes Chapel, Cheshire, İngiltere'de doğdu. Gemma Styles adında bir ablası var. Harry 7 yaşındayken annesi ve babası boşandı. Holmes Chapel Comprehensive Okulu'nda eğitim gördü. Daha önce 'White Eskimo' adında bir grubun solistliğini yapmıştır.
The X Factor ve One Direction
Harry, X-Factor'e "Isn't She Lovely" şarkısı ile katıldı (12 Nisan 2010 ) ve iki evet alarak Boot Camp'a geçti. Boot Camp'ta "Stop Crying Your Heart Out" adlı şarkıyı seslendirdi. Ancak diğer grup üyeleri gibi o da Boot Camp'ta elendi. Simon Cowell onların elenmek için fazla yetenekli olduklarını söylemiş ve erkek grubu One Direction'ı kurmuştur. Diğer dört arkadaşıyla birlikte One Direction olarak X-Factor'de final haftasına kadar başarıyla yarışıp yarışma üçüncüsü olmuşlardır. One Direction ile 5 single ve 1 stüdyo albümüne imza atmıştır. Up All Night, One Direction gurubunun ilk albümüdür. 2012 yılında 2. stüdyo albümleri Take Me Home çıkmıştır. 3. stüdyo albümleri olan Midnight Memories 25 Kasım 2013'de çıkmıştır.