Louis ile Blair'ın düğün gününde Chuck ile Blair'ın konuşması Dan tarafından herkese gönderilir.
Konuşmada Blair, Chuck'a onu her zaman sevdiğini ve seveceğini söyler.
Bunu duyan Louis düğünü iptal etmez; fakat düğün sonrasında Blair'a bunun sadece göstermelik bir evlilik olduğunu belirtir. Artık Blair 1 yıl boyunca evli kalmak zorundadır. Blair düğünün sonlarına yakın Dan ile kaçar.
Bir süre boyunca Dan ile sevgili olurlar. 5.sezon finalinde Chuck'a onu hala sevdiğini ve onun yanında olacağını belirtir.