Tendo recebido um World Music Award como melhor artista latina, Shakira já preparava alguns novos materiais de seu segundo disco internacional. Ela foi escolhida entre dezenas de cantores latinos para estampar a capa da revista Time, no artigo intitulado Era da rockera.
Seu quarto álbum,¿Dónde Estan Los Ladrones? (Onde estão os ladrões?) produzido inteiramente pela própria Shakira e Emilio Estefan, Jr. como produtor executivo, foi lançado em 28 de setembro de 1998. O álbum, inspirado por um incidente em um aeroporto em que uma mala cheia de sua letra escrita foi roubada, se tornou um hit maior que Pies Descalzos. No dia de seu lançamento oficial em Miami, o álbum vendeu de 300 mil cópias em um dia. All Music Guide e Rolling Stone deu ao álbum 4,5 / 5 estrelas eDonde Estan Los Ladrones atingiu a posição # 131 em pico os E.U.A. Billboard 200. Ele vendeu mais de 1,5 milhão de cópias nos os E.U. sozinho, tornando-o um dos melhores discos vendidos em espanhol nos E.U.A. Oito das onze faixas do álbum tornou-se singles, incluindo Ciega, Sordomuda (E.U.A. latin # 1), "Moscas En La Casa" (E.U.A. América # 25), "No Creo" (E.U. Latina # 9, E.U. # 74), Inevitable (E.U. América # 3), "Tú" (E.U. América # 1, # E.U. 95), Si Te Vas, Octavo Día, e as mundialmente famosas, árabe tingedOjos Así (# E.U. Latina 22). As duas últimas canções de Shakira ganharam um Grammy Latino, cada um.21
Eventualmente, ¿Donde Estan Los Ladrones? já vendeu dez milhões de cópias no mundo todo. Shakira também recebeu seu primeiro Grammy Award, em 1999, para Grammy Latino de Melhor Rock /Álbum Alternativo. O seu primeiro álbum ao vivo, MTV Unplugged foi gravado em Nova York, em 12 de agosto de 1999. Aclamado pela crítica americana, é classificado como um dos seus melhores performances ao vivo. O álbum acústico ganhou o Prêmio Grammy de Melhor Álbum Pop Latino em 2001 e ganhou as vendas de 5 milhões de CD's em todo o mundo. Em Março de 2000, Shakira embarcou em sua turnê de dois meses pela América Latina e Estados Unidos. Em agosto de 2000, ela ganhou um MTV Video Music Award na categoria extinta do People's Choice - Artista Internacional Favorito para Ojos Asi. Em 9 de setembro de 2000, "Ojos Así" realizado na cerimónia inaugural de Latin Grammy Awards, onde ela foi indicada em cinco categorias: Álbum do Ano Melhor e Grammy Latino para Melhor Álbum Pop Vocalpara MTV Unplugged, Melhor Performance Rock Vocal Feminino para Octavo Dia, Melhor Performance Vocal Pop Feminino e Latin Grammy Award para Best Short Form Music Video para Ojos Asi, mas ganhou apenas em dois deles. A performance de Shakira Ojos Asi foi votada como a maior apresentação de Grammy Latino de todos os tempos.21 22
