Ash pierde la liga Kalos y siente que todo le va mal en la vida, como puede pasar eso? Fácil, Ash le confiesa sus sentimientos a Serena pero ella lo rechaza de la peor forma, Después de eso piensa que nunca encontrará el amor ni logrará su sueño, eso hasta que se reencuentra con una chica patinadora la cual es líde...
Luego de perder la Liga alola, ash piensa en dejar su sueño, pero sus amigos (sólo hombres) lo apoyan para que siga, pero las chicas lo traicionan a sus espaldas, así que decide ir al Monte Silver a entrenar con ayuda de los legendarios. 5 años después regresa más fuerte y con un sólo objetivo GANAR TODAS LAS LIG...
En esta historia Ash es campeón de cada región, de Kanto hasta Kalos, pero todas sus compañeras lo rechazan porque piensan que el sólo piensa en batallas y nada más, eso provoca que Ash quede con una ligera depresión la cual se le quitará al ir a La escuela pokemon en Alola, donde conocerá al amor de su vida