Blue Valentine é considerado o pacote completo do esteriótipo playboy conquistador da faculdade. Bonito, rico, atleta e com um corpo e sorrisinho de tirar o fôlego, o rapaz conquista tudo o que quer - ou pelo menos, conquistava. Até Diana Hunter aparecer, carregando o nome de uma de suas músicas favoritas e um estilo...
As verdades doem, mas os segredos matam. Com seus cabelos escuros como a noite e olhos claros como o dia, Skyler Hayes esconde algo a sete chaves após um evento traumático. Chase Sloan, o retrato do caos, muda-se para a parte pacata de Fox, afim de tentar esquecer seus erros do passado, encontrando a melhor distração...
Cora Thompson é uma mulher quebrada. Mas ninguém sabe. Ela disfarça suas dores com sorrisos, festas e garotos. Para muitos, Cora é o sonho de todos os homens; bonita, inteligente e perspicaz. Para outros ela não passa de uma garota fria, sem coração e vazia. Mas o que ninguém sabe é que Cora não se tornou daquele je...