[1/3] Edward już jako mały chłopiec cechował się dużą, jak na swój wiek, zdolnością rozwiązywania zagadek. Pewnego dnia gdy nauczycielka poinformowała dzieci o konkursie gry w puzzle, Edward zamiast grać uczciwie oszukał, włamując się przed konkursem do sali, gdzie było rozwiązanie zagadki. Edward wygrał konkurs, a oszustwo, które popełnił, sprawiło mu ogromną rozkosz. Dorosły Edward zmęczony pracą, której szczerze nienawidził, wstąpił do przestępczego półświatka Gotham City, zmienił swe dane osobowe na Edward Nygma, i nadał sobie pseudonim Riddler. Złoczyńca po skończonej zbrodni zawsze zostawiał po sobie ślad, którym była trudna zagadka, dzięki której Batman i policja Gotham często ostatecznie łapali Edwarda i wsadzali do zakładu Arkham Asylum.