Louis é um dos solteiros mais cobiçados de Nova York, tentando ser fisgado por muitas famílias de posses da cidade por seus bons valores e boa índole. Contudo, uma parte sua que é escondida de todos para não ofender a moralidade, sua faceta libertina, acaba lhe trazendo problemas com gente que é melhor manter distância. Encurralado, a melhor saída para que seus podres na vida mundana de Nova York não sejam revelados publicamente e sua reputação seja arruinada, é um casamento inesperado. E o noivo é o irmão do mafioso mais influente do submundo da Grande Maçã.