Oregon, Astoria. Gregory ha poche certezze nella vita: Il suo migliore amico Simon, l'instabilità di sua madre e una cotta centenaria per Megan, la ragazza dei suoi sogni. Il problema? Si è fidanzata, oltretutto con il suo peggior nemico. Come se non bastasse, a causa degli atteggiamenti irresponsabili di sua madre, sono al verde e Simon passa fin troppo tempo con Dakota, la sua ex ninfomane. Ma alla festa di halloween, senza rendersene conto, Gregory batte fin troppo forte la testa e sviene. Al suo risveglio, oltre un forte mal di testa, gli rimane addosso un'inibizione che non era nelle sue corde, ma che stravolgerà la sua vita per sempre.