@NoMoreStress No te preocupes, esas dudas se dan. Yo estaba segundo de la respuesta, pero justo ahora que lo dices he dudado XD.
Eso, por norma general, lleva mayuscula si la pregunta engloba una oración en sí, como por ejemplo "¿Qué harás mañana?", en cambio, si engloba una serie de cosas relacionadas o NO inicia al principio de la oración, se coloca en minuscula. Ahora me explico:
José, ¿me puedes traer al dragón antes de las cuatro?
¿Me puedes traer al dragón antes de las cuatro?
Como verás, la pregunta como tal viene después de una oración que ya se está formulando, por lo que se coloca en minuscula. Arreglando tú error:
Cada vez que quiera hacer una pregunta, ¿tiene que ir en mayúscula?
Así si estaría bien. En cambio, si la pregunta engloba toda la oración (¿Tienes planes para la tarde, Raquel?) o se encuentra separada de la misma, va en mayuscula.
Mi madre ha muerto. ¿Quién quiere comer pasta ahora que ella no está?
Por último, si hay una serie de preguntas breves e independientes, se puede colocar en mayuscula a menos que se le considere parte de un sólo enunciado. Ejemplo:
"¿Quién mató a la madre de Roberto? ¿Pudiste hacer algo para matarle? ¿Tenía las esferas del dragón?
Me preguntó aquello tan rápido que para cuando le entendí ya me estaba dando un ataque de epilepsia mágica"
En cambio, si la oración es "¿Te gusta?, ¿es lindo?, ¿su ombligo tiene tentáculos o es un portal al infinito?" parece que todo forma parte del mismo enunciado, así que va junto.
Hay una segunda parte, aquí no me cabía todo.