Maddie, trente ans, mène une vie tranquille à New York, si résister aux tics de sa patronne, profiter à fond de sa vie, de son canapé les weekends, et se pavaner en ville avec les cheveux roses est dite chose normale. Son quotidien bien à elle change quand elle fait la rencontre de Gray, un charmant jeune homme qui illumine sa soirée après le lapin de son supposé rencard. Des jours après, Gray se représente à elle entant que son nouveau patron... Et le neveu chéri de sa détestable tante, dont elle a si bien parlé au cours de cette nuit.