Hopper —menor que su hermano, Jim, por cinco años—, decidió seguir sus pasos desde temprana edad, incorporándose a la policía y ganándose el reconocimiento en el pueblo como un hombre serio, leal y de presencia firme. Silencioso gran parte del tiempo, e incluso «gruñón» o demasiado burlón.
A diferencia de su hermano, Dean siempre fue más silencioso que impulsivo. Tomando la decisión de ser policía a un temprana edad, tuvo siempre un hecho claro en mente: proteger al pueblo no era un acto heroico, sino una responsabilidad. Pese a que dejó Hawkins durante unos cuantos años para servir en el ejército, sin presenciar por completo los momentos difíciles de Jim, logró presenciar el caos en Hawkins durante muchos años, haciéndose parte de él.
Nunca llegó a contraer matrimonio, ni tampoco a tener hijos propios, debido a que nunca aprendió a separar el deber de la intimidad. Pese a esto —e irónicamente—, se volvió cercano a los demás: con los niños que crecieron demasiado rápido, con Eleven cuando dejó de ser una niña y con los adultos que cargaban secretos. No es afectuoso con palabras, pero siempre está.
