Con la llegada de 1987, y pese a los graves desastres sociales y superficiales que se vivieron en Hawkins a causa de las grietas en lo que pareció ser un choque de mundos, Lottie se juró a sí misma que llevaría su vida de la manera más "equilibrada" que su entorno le permitiese — alcanzar la popularidad ya no sonaba como su mayor meta después de lo que acababa de experimentar, pero eso no quitaba lo mucho que la anhelaba. Por esto mismo, poco a poco continuó escalando en la pirámide social de la preparatoria hasta consolidarse como alguien lo suficientemente popular como para llamar la atención de Andy, miembro del equipo de basquetbol de Hawkins High y bully de su hermano, a quien Lottie no dudaba en defender más de una vez. Ahora era conocida como uno de los rostros más destacados del equipo de porristas, pero abrazaba su lado friki de vez en cuando, en especial cuando era requerida por La Fiesta para las múltiples misiones que involucraban El Otro Lado; esas eran ocasiones donde Lottie sacaba a relucir sus conocimientos acerca D&D y su sorprendente memoria fotográfica, además que puso en práctica su manejo del volante más de una vez cuando la situación lo ameritaba.
En el poco tiempo que le quedaba libre, Lottie rendía como niñera de Tina y Derek Turnbow las noches en las que sus padres salían a restaurantes elegantes o simplemente buscaban un pequeño respiro de las cargas en el hogar, dejándola a ella sola lidiando con las malvadas travesuras de Derek, mayormente. Tina, por su parte, hacía de la existencia y autoridad de Lottie algo minúsculo en su vida, y se encargaba de reafirmar una y otra vez lo mala que era Lottie cuidando de niños.