En lo personal prefiero trabajar con un personaje para desenvolverlo dentro del anime que tomare como base para el crossover, por experiencia te digo que introducir a mas de uno es un dolor de cabeza por que tienes que ir planeando que rol protagonico tienes que daarle para que no se sienta un perosnaje de relleno, ademas de que aqui el problema es la escala de poder, Gin san es fuerte pero si lo vas a introducir dentro del canon de DXD se quedara corto ante personajes como vali, loki o incluso Issei. Debes equilibrar esa balanza, no prezisamente dandole un power up al personaje porque eso arruinaria al perosnaje de gintoki como lo conocemos, tal vez si podrias pero no uno del que puedas abusar a cada rato y en cada pelea, Gin Chan es popular por hacer parodia de perosnajes shonem que estan rotos en poder pero al final del día, lo admiramos porque siendo un humano se la rifa con los top global como lo son Kamui, hosen y Utsuro. Asi que si, va a ser muy dificil que introduscas a gin chan dentro de los eventos canonicos de DXD, a menos que tu crees tu porpia subtrama, de esa forma tendria libertad creativa para desenvolver a la yorosuya, llevando la comedia desmedida de Gintama hacia las puertas de Rias y su sequito, porque admitamoslo, seria comedia pura del como Gin chan, Kagura y Shinpachi sacan de quicio a Rias, Akeno y los demas. Donde las demonios vean como sus "encantos" surten efecto en gintoki pero no de la forma en como ellas esperaban, pues la suerte del permanentado actuaria dejando a Gin chan en las sabanas con algun vagabundo o alguna vieja parecida a Otose XD.
En pocas palabras tu mayor problema es ¿como introducirias a la yorosuya en los eventos canonicos de DXD sin llegar a perder la esencia del personaje, porque si bien gintama se destaca por su comedia, tambien o hace por sus momentos de tencion, solo puedo desearte suerte, porque en serio, hacer crossovers es un dokor de cabeza al tener que preveer bastante factores