Во время выздоровления, Саске размышляет о своей встрече с Итачи и расстраивается, что после всех изнурительных тренировок, через которые он прошёл, Итачи по-прежнему на голову сильнее его. Кроме того, Саске сжигает изнутри зависть к Наруто, который, несмотря на свои худшие показатели в Академии, по всей видимости, превзошёл его, о чём свидетельствует победа товарища по команде в битве с Гаарой. Решив доказать своё превосходство, Саске бросает вызов Наруто, когда тот приходит навестить его в больнице. Сначала Наруто отказывается, оценив состояние едва восстановившегося Саске, но тот продолжает настаивать, и Наруто соглашается. В конечном итоге оба используют Чидори и против друг друга, но между ними встаёт Сакура. Какаши удаётся остановить их, отбросив юношей в водонапорные башни, прежде чем техники сталкиваются. Саске изначально полагает, что его Чидори был, по крайней мере, сильнее, исходя из повреждений их соответствующих водонапорных башен, но при ближайшем рассмотрении обнаруживает, что водонапорная башня Наруто разрушена в куда большей степени. Саске уходит, завидуя прогрессу Наруто.
Какаши находит Саске и привязывает его к дереву, чтобы заставить его выслушать то, что он должен сказать. Он пытается отговорить Саске от мести за клан Учиха, настаивая на том, что, даже если она состоится, он не вернёт тех, кто уже мёртв. Саске возражает, что Какаши не понимает, через что он проходит, и предлагает убить дорогих ему людей, но тот отвечает, что эти люди уже мертвы. Саске удивлён и перестаёт сопротивляться, поэтому Какаши говорит ему, что месть за тех, кого он потерял, не стоит того, чтобы потерять тех, кто у него всё ещё остался, а именно Наруто и Сакуру. Прежде чем Саске успевает осмыслить слова Какаши, на него нападает , отправленные Орочимару. Четвёрка сражается с Саске, чтобы проверить его способности и быстро побеждает его. Он пытается использовать свой Джуин, чтобы получить преимущество, но обнаруживает, что у каждого из них также есть Джуины. Четвёрка предлагает ему пойти вместе с ними к Орочимару, чтобы он мог получить силу, которой не сможет овладеть оставаясь в Конохе.
Саске покидает деревню
Отчаявшись стать сильнее Итачи, Саске решает принять предложение четвёрки и отбыть ночью. Когда он подходит к выходу из деревни, его останавливает Сакура, которая пытается убедить его остаться, чтобы не разрушать команду 7. Когда её слова не приносят ожидаемого эффекта, Сакура признается Саске в любви и просит по крайней мере разрешить ей отправиться вместе с ним. Саске снова отказывается, поэтому она угрожает позвать на помощь. Он останавливает её, нокаутируя, но, прежде чем сделать это, искренне благодарит за заботу. Он встречает Отогакуре но Шиноби Йонин Шу за пределами деревни, после чего отправляется вместе с ними к Орочимару. Как только они отходят достаточно далеко от Конохи, четвёрка предоставляет Саске , который усилит его печать до второго уровня. Он остаётся без сознания, пока его тело приспосабливается к наркотику, но когда он, наконец, просыпается много часов спустя, Саске ощущает, как его переполняет сила. В результате, Саске продолжает свой путь к Орочимару в одиночестве, поскольку каждый член четвёрки проводит сражение с участниками .
Наруто догоняет Саске в . Саске игнорирует его просьбы вернуться в Коноху и не замечает предупреждений Наруто о том, что Орочимару заберёт его тело, полагая, что он согласен пойти на такую жертву, если это поможет победить Итачи. Наруто переходит в наступление, решая вернуть друга обратно методом силы. В ответ, Саске активирует Джуин и подавляет Наруто серией мощных ударов в ближнем бою, намереваясь возобновить ранее прерванное Какаши сражение. Он также решает убить Наруто, вспомнив слова Итачи о том, что убийство самого близкого друга позволит пробудиться его . Наруто с тоской отмечает, что его товарищ решительно намерен убить его, поэтому он использует чакру Кьюби, чтобы дать отпор.
Столкновение Чидори и Расенгана
Саске поражается увиденным зрелищем, отметив невероятную мощь окутавшей Наруто красной чакры, а также обращает внимание на внезапное заживление ран Наруто и увеличение его силы и скорости. Разозлившись, Саске спрашивает товарища, почему тот стоит у него на пути. Наруто говорит Саске, что считает его своим братом, и сделает всё возможное, чтобы сохранить эти узы. Саске же клянётся разорвать эти узы, но признаёт Наруто равным, надев протектор. Они продолжают обмениваться ударами, в результате чего у Наруто образуется в покрове Кьюби, а Саске переходит на второй уровень Джуина. В результате происходит столкновение Чидори и Расенгана, а в образовавшемся от слияния техник куполе юноши в последний раз бьют друг друга: Саске наносит удары Наруто, а Наруто оставляет царапину на его протекторе.
Когда энергия рассеивается, Саске продолжает стоять над потерявшим сознание Наруто, не имея достаточно сил, чтобы убить его. Саске щадит его, поскольку отказывается воплощать замыслы Итачи. Затем он продолжает путь к Орочимару, оставляя позади свой поцарапанный протектор. Когда он наконец достигает убежища Саннина, Саске обнаруживает, что Орочимару уже нашёл себе новое тело. Оставаясь безразличным к этому, Саске заявляет о своём желании получить ту самую силу, которую тот предлагал ему.
