l Napoli che si appresta a difendere lo scudetto nella stagione '90-'91 si presenta ai nastri di partenza con una formazione che subisce qualche ritocco, ma che non muta negli uomini di punta.
Si comincia con una squillante vittoria nella Supercoppa Italiana: 5-1 alla Juventus (doppietta di Andrea Silenzi).
Un punto nelle prime tre partite di campionato fa capire che non è l'anno buono. In Coppa Campioni si parte bene. Una doppia vittoria sugli ungheresi dello Ujpiesti Dosza illude i tifosi. Il Napoli esce per mano dello Spartak Mosca. Al San Paolo finisce 0-0. Al ritorno il risultato è lo stesso. Si arriva ai rigori. Segnano tutti, Baroni sbaglia. Il Napoli è eliminato.
In campionato gli azzurri sono indietro rispetto a Sampdoria ed Inter. Il 10 novembre, il Napoli perde 2-1 a Milano con l'Inter ritrovandosi a 8 punti ed in piena zona retrocessione. Con qualche vittoria si rimette in sesto.
Maradona gioca la sua ultima partita al San Paolo con il Bari, vittoria 1-0 (Zola) il 17/3/91, dopo poche settimane viene squalificato per doping. Si chiude mestamente all'ottavo posto.
Nella stagione successiva '91-'92 la dirigenza partenopea decide di rifondare. Arriva un tecnico emergente: Ranieri. Perinetti acquista dal Montpellier il libero Blanc, che andrà via dopo una stagione ma segnerà sei reti. Il nuovo trainer riesce a dare un impronta alla squadra. Il girone di andata è ricco di soddisfazioni. Il Napoli è secondo con la Juventus, dietro il Milan.
Il 5/1/92 si gioca a San Siro: 5-0 per i rossoneri ed addio sogni di gloria. Il Napoli finisce in affanno ed è superato, per il terzo posto, dal Torino all'ultima giornata. La stagione successiva, '92-'93, sulla panchina del Napoli siede ancora Claudio Ranieri. Il Napoli negli intenti della vigilia vorrebbe tornare a lottare per il tricolore. Ben presto ci si accorge che non è possibile. La campagna acquisti è faraonica. Arrivano, per citare i più importanti, l'uruguayano Fonseca e Roberto Policano dotato di un sinistro al fulmicotone.
In Coppa Uefa si comincia benssimo 5-1 al "Mestalla" di Valencia con cinque reti proprio di Fonseca.
La corsa del Napoli si ferma al turno successivo. Il Paris Saint Germain vince 0-2 al San Paolo (doppietta di Weah). In campionato la squadra balbetta. L'otto novembre '92 il 5-1 del Milan a San Paolo decide la sorte del tecnico romano. Sulla panchina del Napoli si riaccomoda Ottavio Bianchi. Il tecnico bresciano risistema la squadra. Dalla Roma arriva Nela a puntellare la difesa ed in attacco arriva Bresciani. Bianchi traghetta il Napoli verso la salvezza senza grossi patemi.
Lippi, Boskov e le cessioni eccellentiAll'alba della stagione '93-'94 il presidente Ferlaino lascia il pacchetto azionario nelle mani di Ellenio Gallo. La squadra viene svecchiata e rifondata. Bianchi diventa general manager e sceglie come tecnico Marcello Lippi. Lasciano l'azzurro campioni del calibro di Careca e Zola. Arrivano il portiere Taglialatela, il difensore Bia, ed i centrocampisti Corini, Pecchia e Di Canio.
La squadra parte male. Due sconfitte nei primi due incontri. Lippi decide di giubilare i senatori e si affida ai giovani. Pecchia, Cannavaro ed altri non deludono. All'ultima giornata il primo maggio '94 il Napoli vince 1-0 a Foggia ottenendo cosi un posto utile per la coppa Uefa. Una sola vittoria di prestigio, contro il Milan con spettacolare gol di Di Canio.
Lippi, a fine stagione, lascia il Vesuvio, destinazione Juventus. Ferrara, bandiera nonché capitano del Napoli, segue il tecnico. Fonseca va alla Roma. Arriva sulla panchina del Napoli, Vincenzo Guerini che porta da Ancona l'attaccante Agostini. Dal Torino arriva il talentuoso "10" Benny Carbone, subito idolo della folla. Giungono anche due stranieri nuovi di zecca: il brasiliano Andrè Cruz ed il francese Alain Boghossian.
Il Napoli comincia male. Guerini viene esonerato dopo un 5-1 subito a Roma contro la Lazio. Arriva Boskov che con il suo entusiasmo porta i partenopei a ridosso della coppa Uefa che sfuggirà per un niente. Da registrare il record di vittorie consecutive in serie A (tutt'ora ineguagliato) con la regola dei tre punti per vittoria (cinque di seguito dalla 29° alla 34°).
La stagione '95-'96 comincia subito con una svolta societaria. Al timone del sodalizio azzurro ritorna Corrado Ferlaino. Vengono ceduti, per esigenze di bilancio, Cannavaro e Carbone. Arrivano Pizzi, Baldini, Colonnese e, dal Gualdo, Arturo Di Napoli. Boskov, affiancato da Aldo Sensibile, è ancora i sella. Il Napoli comincia benissimo. Poi un lento declino verso le ultime posizioni.
I timori per la retrocessione verranno scacciati da Arturo Di Napoli che segna un importantissimo rigore la Sampdoria alla trentaduesima giornata. Boskov dice addio.
Coppa Italia mancata e si torna in BIl Napoli, che si avvale di Ottavio Bianchi come consulente tecnico, chiama sulla panchina azzurra l'esperto Gigi Simoni. Ferlaino, non più presidente, è maggior azionista. Giammarco Innocenti funge da amministratore delegato. Pari, Pizzi, Agostini e Tarantino salutano. Arrivano Caccia, Aglietti, Milanese, Turrini ed l'estroso brasiliano Joubert Beto. Il Napoli gioca uno splendido girone d'andata. Alla pausa natalizia è secondo dietro la Juventus ed a braccetto con il Vicenza.
Il girone di ritorno va male. Simoni viene esonerato il 12 aprile '97 dopo una sconfitta in casa con l'Atalanta. Montefusco prende il suo posto.
La Coppa Italia regala grandi soddisfazioni ai tifosi del Napoli. Si arriva in finale. Memorabili le partite all'Olimpico contro la Lazio, giocata in nove uomini, e la semifinale al San Paolo con l'Inter, vinta ai rigori. L'epilogo della Coppa si gioca contro il Vicenza. All'andata il Napoli vince al "San Paolo" per 1-0 con gol di Pecchia. A Vicenza però perde 3-0. Caccia coglie un palo a pochi attimi dal termine, quando si è sull'1-0.
La stagione finisce con un anonima dodicesima posizione. L'anno dopo, 1997-98 si scende in B con quattordici punti due vittorie otto pareggi ventiquattro sconfitte.
Ferlaino chiama al capezzale del Napoli quattro allenatori. Cambia anche tre direttori tecnici. Si perde anche il conto dei giocatori che arrivano a Soccavo. Dopo Mutti, Mazzone e Galeone come tecnici e Bianchi e Bagni come direttore tecnico.
Novellino, Zeman e l'ultima retrocessioneFerlaino decide di affidare il Napoli, che ritorna in B dopo 32 anni, ad Antonio Juliano general manager ed a Vincenzo Montefusco in qualità di allenatore. Juliano sceglie Renzo Ulivieri come allenatore per il torneo 1998-99.
La squadra non riuscirà mai ad inserirsi realmente tra le compagini che lottano per andare in A.
Nel mese di gennaio arrivano due giocatori che da subito si rivelano utili. Sono Schwoch e Magoni, ma neanche con i loro innesti si riuscirà a lottare per la A.
Ferlaino manda via Juliano. Sostituisce Ulivieri con il sanguigno Novellino. La squadra, stagione 1999-00, viene migliorata. Gigi Pavarese e Filippo Fusco si occupano dell'area tecnica. Arrivano Stellone, Oddo, Lucenti e Matuzalem. Lasciano Napoli: Rossitto, Tagliatatela, Murgita e Daino. Un rendimento costante in casa e la preziosa vittoria in casa della Sampdoria, il 22 aprile con reti di Asta e Schwoch, permettono agli azzurri di risalire in A.
Nella stagione 2000-2001 Ferlaino non è più il proprietario unico del Napoli. E' affiancato al 50% dal re delle televendite Giorgio Corbelli. Novellino parte per altri lidi. Arriva Zeman, ma il tecnico boemo viene esonerato dopo sei gare senza mai riuscire a vincere. Al suo posto c'è Mondonico.
Nonostante il cambio in panchina e l'arrivo del brasiliano Edmundo, gli azzurri non riescono ad evitare la seconda retrocessione in tre anni.
Ferlaino e Corbelli per la serie B '01-'02 scelgono come guida tecnica Luigi De Canio. La squadre è molto competitiva per la cadetteria. Una partenza falsa e la mancanza di un'alternativa a Stellone non permetteranno al Napoli ritornare in A. La partita per entrare nel lotto delle quattro "elette" si svolge al San Paolo. Contro la Reggina sono presenti 70.000 spettatori. Non si va al di la del pari 1-1. Su questa partita si chiude il sipario della stagione 2001-2002.