O loiro já estava entrando em sua pré adolescência e bem no início dela deu seu primeiro beijo aos 11 anos de idade, enquanto gravava um filme. Sim, já nesta idade ele estava atrás das câmeras, com essa experiência desde pequeno o ocasionou a fazer diversas outras coisas, como séries e mais filmes. Ross disse em uma entrevista que ele estava animado e contou quantas vezes ele beijou a garota durante a retomada e foram 22 vezes. Eu simplesmente gostaria de ser ela naquele momento.
Em 2009 Ross e seus irmãos Riker, Rocky e Rydel e seu amigo Ratliff tiveram a ideia de fazer uma banda, a qual se chama R5. No início tudo foi difícil, mas com muito esforço eles começaram a fazer shows covers por Los Angeles e também usavam seu canal no YouTube R5 TV onde gravavam seu dia a dia e suas viagens em família para então tentar ganhar mais fama.
Em 2010 Ross fez uma participação no filme "Graplee".