Стефан родился 5 ноября 1474 году. Ему 518 лет. Является младшим братом Деймона Сальваторе.
Стефан рос веселым и беззаботным ребенком в образцово-показательной семье. Большой дом, любящий отец, вложивший немало усилий в воспмтание детей. Стефан всегда был любимчиком отца, который его баловал больше чем старшего, Деймона. Из озорного мальчишки Стефан превратился в благородного, хорошо образованного серьезного молодого человека с великолепными манерами и огромным желанием жить. Однажды в поместье Сальваторе приезжает погостить из Атланты блистательная Кэтрин Пирс и завоевывает сердце Стефана. К тому моменту из армии возвращается его старший брат Деймон и тоже попадает в ее сети, что не удивительно ведь Кэтрин - девушка непревзойденной красоты, жизнерадостности; хрупкость Катерины в сочетании с природой силой характера не могла не покорить сердца молодых людей. Сначала братья скрывали друг от друга роман с Кэтрин, но затем им стала известна ее тайна - девушка была вампиром. Она успешно манипулировала своими мужчинами и уготовила им роль вечных любовников в своих коварных замыслах. Стефан никогда не желал такой судьбы, в отличие от брата, но слепо подчинялся Кэтрин, молча разрешал пить свою кровь, держа в тайнн истинную сущность Кэтрин.
Любовь приносит Стефану страдания, он стоит перед выбором: чувства или долг. Он решается рассказать все отцу, в надежде, что тот поймет его, но все заканчивается трагедией - отец использует слабость и сомнения сына и во время разговора подмешивает в напиток Стефана вербену. Для Кэтрин кровь Стефана стала ядом, и она лишилась сил. Кэтрин и других пойманных вампиров сожгли в запертой церкви. Братьев убил собственный отец, когда они пытались спасти любимую. Вот тогда и произошло второе рождение братьев Сальваторе, как вампиров. В них была кровь Кэтрин, поэтому начался процесс обращения.Стефану тяжело было с этим смириться, незная как быть, он идет к отцу, но не находит понимания - отец сам хотел убить этого монстра. Защищаясь младший сын Сальваторе ранит отца, а потом, не в силах остановиться, пьет его кровь и завершает обращение. Не желая оставаться в одиночестве, он уговаривает совсем отчаявшегося Деймона выпить кровь, чтобы продолжать жить дальше, хотя Деймон совсем не хотел этого. В последствий Стефан понял что то, что он сделал, было очень эгоистично и неправильно с его стороны.
Вскоре после обращения жажда крови младшего из братьев становиться невыносимой. Стефан не только выпивает своих жертв до последней капли крови, он также открывает им головы, за что получает прозвище Ripper (Потрошитель). Пути братьев расходятся, когда Деймон понимает, что Стефан не может или не хочет обуздать жажду крови. К счастью, в поместье Сальваторе приезжает Лекси Бренсон, 350-летняя вампирша. Именно она научила Стефана справляться с жаждой, после чего младший Сальваторе сел на "животную диету". Зная о тяге к человеческой крови, он запретил себе пить ее, питаясь кровью животных.