No início da quarta temporada Kurt não está feliz por não ter entrado com Rachel na NYADA e está trabalhando num café, sendo humilhado por alunos do McKinley, ainda estando preso ao colégio. Então por opinião de seu pai e Blaine ele resolve ir para Nova Iorque se juntar com Rachel e juntos compram/alugam um apartamento. Ele começa a trabalhar na Vogue (se tornando muito amigo de sua chefe, na qual é o maior ícone da moda Isabelle Klempt), onde tem alguns de seus sonhos realizados e até mesmo ajudando Rachel em alguns momentos (já que são melhores amigos agora), além de terminar seu namoro com Blaine por descobrir pelo próprio que foi traído. Neste breve momento de drama Kurt consegue entrar na NYADA, quando a diretora resolve fazer um novo teste inesperado enquanto Rachel, assim que ela termina de cantar, ele canta e na mesma noite é aceito na NYADA, ele conhece Adam (um veterano que ele conheceu no coral) enquanto procurava por atividades extra curriculares e ele percebe e a faculdade é como o colégio, pois, toda a diversão é feita em grupo. No dia do casamento de Will, Kurt tem um caso rápido com Blaine, na qual durante a festa do casamento não acontecido eles terminam tendo relações sexuais. E ao final da temporada Kurt irá ser pedido em casamento por Blaine (que diz que Kurt ser o amor de sua vida). Kurt e Blaine acabam se desentendendo e terminam o noivado.
No início da sexta temporada, Rachel passa por uma carreira desastrosa na Broadway, ela volta ao McKinley High assumindo o clube do coral, Blaine após o término com Kurt, passa por uma breve depressão afetando seus estudos e é expulso de NYADA fazendo voltar para Ohio e assumindo o clube do coral da Dalton Academy. Kurt arrependido volta ao McKinley e ajuda Rachel com o clube do coral. Logo após voltar descobre que Blaine está com um relacionamento com Dave Karofky, ele se assusta, mas acabam virando amigos, mesmo sendo inimigos de coral. No oitavo episódio da sexta temporada Kurt e Blaine acabam reatando e no mesmo episódio acabam se casando num casamento duplo com Santana e Brittany a pedido delas e com uma ajuda de Sue Sylvester. No décimo episódio, Danton é incendiada, fazendo com que o clube de coral de tal junte-se ao de McKinley, Kurt, junto a Blaine, Rachel e Will Shuester ganham as seccionais, regionais e nacionais.
No último episódio da série se mostra Rachel Berry grávida, o bebê que ela gerava era de Kurt e Blaine, ela foi a barriga de aluguel.
