A Mystic Falls non ci si annoia mai! Ogni respiro potrebbe essere l'ultimo! Come abbiamo potuto vedere la nostra bella e quasi perfetta Seline ha portato via con se le piccole Twins, parliamo di Lizzie e Josie che con un sorriso innocente di due bimbe che non conosco quanto sia in realtà pericolosa la loro graziosa tata si lasciano coccolare tra gelati e passeggiate pronte ad essere consegnate a Cade il famigerato raccoglitore di anime peccatrici che devono essere condotte e destinante a marcire all'Inferno
L'atmosfera oscura viene spezzata dalla presenza di Bonnie ed Enzo che dimostrano essere i futuri Romeo e Giulietta, i due perdutamente innamorati pensano di essere al sicuro fino a quando il povero Enzo attirato da una chiamata di Damon non sa a quale imminente pericolo sta andando incontro! Sybil (abbiamo scoperto essere una creatura vendicativa, che difficilmente accetta di essere sconfitta, per lei ogni uomo sulla terra le appartiene, e non ha paura di sfidare tutti coloro che si mettono tra i suoi piedi) attraverso il suono del suo magico canto tortura Enzo per cercare di spezzarlo e di piegarlo al suo volere, ma come ben sappiamo il nostro Don Giovanni per amore della sua Bennett è pronto a sfoderare gli artigli pur di non perdere.
Interessantissima la reazione di Caroline nei confronti di Stefan, lasciare il suo anello di fidanzamento e cercare di buttarlo fuori dai suoi problemi dimostra che sia una donna coraggiosa e forte, ma che dinanzi alla minaccia della sua famiglia, per lei non esiste niente e nessuno. "Finché tutto questo non ha fine, non esiste un noi ma solo io, le mie bambine e il loro padre. Non posso permettermi nessuna distrazione o compromesse, specialmente quando si tratta di tuo fratello." È così che esordisce dinanzi a colui che dovrà essere il suo futuro marito. In tutto ciò Stefan resta in silenzio, sorpreso dalle parole di Caroline, ma come sempre comprensivo nei suoi confronti.
Nonostante la volontà della biondina, Stefan però non è d'accordo e cerca a modo suo di farsi spazio tra gli indizi per cercare le piccole gemelline, entra nella mente di Enzo e trova le informazioni sufficienti per trovarle, ma come ben sappiamo per il nostro vampiro, tutto ha un costo. Il piano di Sybil prevede il coinvolgimento di Stefan che a suo rischio e pericolo e per amore di Caroline è disposto a fare tutto ciò che li viene detto, senza batter ciglio. Come ben sappiamo i sensi di colpa di anni di sofferenze, e il voler cercare il perdono dagli altri porterà sempre problemi alla nostra anima perduta.
Ric in preda alla rabbia, e all'onnipotenza non potendo essere d'aiuto con le sue figlie, in un momento di rabbia incolpa Caroline e sé stesso per il pericolo nel quale le figlie potrebbero rimetterci la vita. Fa capire alla coraggiosa vampira che l'oscurità è qualcosa che non potrà mai essere esclusa dalla sua vita e di conseguenza da quella della famiglia. L'unica soluzione è quella di portare il più lontano possibile le bambine.
Seline intanto porta avanti i suoi piani e riesce ad evocare insieme a Lizzie e Josie il divoratore di anime, offre le due bimbe a Cade che risulta essere interessato, ma si presenta un colpo di scena. La sirena Sybil nonché sorella di Seline contratta la sua libertà offrendo Stefan e Damon come anime pronte per prendere il loro posto e il loro compito. Cade accetta l'accordo. Seline perde la sua libertà, Stefan accetta e in tutto ciò, a quanto pare, Damon egoista e cangiante come suo solito, ritrova il suo biglietto di uscita dall'inferno, lasciando suo fratello ad una condanna che li costerà l'abbandono a tutto ciò che lui abbia mai amato. Ma è davvero così che si dovrebbe comportare un fratello? Damon è sempre stato egoista, e la mancanza di Elena sembra averlo ricondotto nei tempi bui, portandolo a compiere azione malvagie che hanno lasciato un profondo segno in tutti.
Segno che verrà ripagato nel finale, quando Ric e Matt unici umani rimasti nella città maledetta decidono di avere la loro vendetta personale per Tyler e per tutti coloro che hanno sofferto impalettando Damon. Il nostro vampiro egoista, sarà davvero morto? Lo scopriremo nella prossima puntata!