La historia de Damon y Elena comenzo con la llegada de Damon a Mystic Falls, cuando la vio hablando con su madre sobre dejar a Matt Donovan, comenzaron a hablar y Elena se intereso por el como ella de el, mas tarde, Damon la obligo a olvidar que se habian conocido y se fue.
Durante los meses, Damon tuvo que soportar como Elena salia con su hermano y con el tiempo comenzo a amar mas fuertemente a Elena y Elena de el, pero sin dejar de amar mas a Stefan, cuando Elena se convirtio en vampiro con la sangre de Damon, esta se vinculo a el haciendo que ella quisiera todo lo que el quisiera.
Damon se dio cuenta de eso y en la muerte de Jeremy, la obligo a anular su humanidad, cosa que ella hizo, al perderla se volvio despiadada y malvada, pero con el tiempo la recupero y consiguio volver a sentir y se dio cuenta de que a quien realmente amaba era Damon, asi que ambos acabaron saliendo y siendo felices.
Despues del verano, despues de que se enteraran de que Stefan estaba en peligro, conocieron a Quetsiyah, quien le dijo a Damon que no tenia nada que hacer con Elena, que ella acabaria con Stefan y el solo era una piedra en medio del camino.
Damon comenzo a sentirse frustado cuando recordo lo de su amigo Enzo, a quien dejo que se quemara al perder su humanidad por no poder salvarle, persona que aun seguia viva y se reconcilio con Damon, decidio dejar a Elena porque se veia como el malo y ella no merecia estar con alguien como el, pero ambos no podian resistirse el uno al otro y siempre acaban en las mismas.
Damon murio junto a Elena al estrellarse con su coche en el Grill para matar a Markos y los viajeros, Elena consiguio salir del Otro Lado, pero Damon no y murio junto a Bonnie Bennett.
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