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Sabrina Carpenter - Anna Anna é uma garota com uma forte personalidade mas esconde isso, ela não tem muitos amigos e para substituir a falta de amigos ela escreve cartas para 5 garotos que ela admira/acha bonito ou tem ligação com seu passado e seu presente.
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Brandon Flynn - Jacob Jacob é namorado de Natasha ( irmã de Anna ) e melhor amigo de Anna, não sabe muito sobre os sentimentos da menina e passa a não entender seus próprios sentimentos quando Natasha parte para um intercâmbio na Escócia.
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Shawn Mendes - Peter Peter é um dos garotos mais populares da escola que teve um certo envolvimento com Anna no 8º ano e passa a vê-la com outros olhos após receber a carta.
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Lili Reinhart - Natasha Natasha é a irmã mais velha de Anna, assume toda a responsabilidade da casa para compensar a ausência da mãe, é uma pessoa completamente sensível mas sabe ser controlada, após sua viagem de intercâmbio a Escócia ela passa a ver o outro lado da vida.
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Sadie Sink - Kitty Irmã mais nova de Anna, a mais extrovertida da casa, passa seus dias tentando por sua irmã para cima e como vê que as vezes não surte efeito, resolve entregar as cartas aos 5 meninos.
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Victoria Justice - Rebecca Namorada de Peter, ex-melhor amiga de Anna. Uma das garotas mais populares do colégio, demonstra insegurança em relação ao seu namoro.
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Vanessa Morgan - Jully Melhor amiga de Anna, faz de tudo para vê-la feliz e tá sempre apoiando em qualquer coisa, se mete em muita confusão mas no fundo é uma menina que necessita de atenção
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David Harbour - John Pai viúvo de Anna, Natasha e Kitty e pai de consideração de Jully, o maior ginecologista da cidade e faz de tudo para ver suas filhas felizes
