10 Şubat 1999'da Magazin Gazetecileri Derneği'nin Princess Otel kongre salonunda düzenlenen ödül töreninde yılın en iyi sanatçısı ödülünü aldı ve ödül konuşmasında: "Ben bu ödül için İnsan Hakları Derneği’ne, Cumartesi Anneleri’ne, tüm basın emekçileri ve tüm Türkiye halkına teşekkür ediyorum. Bir de bir açıklamam var: Şu anda hazırladığım ve önümüzdeki günlerde yayımlayacağım albümde bir Kürtçe şarkı söyleyeceğim ve bu şarkıya bir klip çekeceğim. Aramızda bu klibi yayınlayacak yürekli televizyoncular olduğunu biliyorum, yayınlamazlarsa Türkiye halkıyla nasıl hesaplaşacaklarını bilmiyorum." dedi. Bunun sözleri üzerine davetlilerin bir kısmı tepki gösterip, küfür etmeye ve kendisine çeşitli eşyalar fırlatmaya başladılar. Kaya, MGD görevlileri tarafından kongre salonundan olağandışı koşullarda dışarıya çıkartıldı.Bu olayın hemen sonrasında Ahmet Kaya'nın 1993 yılında Berlin'de Kürt İşadamları Derneği'nin düzenlediği bir gecede verdiği iddia edilen bir konsere ilişkin fotoğrafların Hürriyet Gazetesi'nde yayınlanması üzerine "Bölücü PKK örgütüne yardım ve yataklık yaptığı ve halkı ırk farklılığı gözeterek kin ve düşmanlığa tahrik ettiği" iddiasıyla hakkında İstanbul Devlet Güvenlik Mahkemesi'nde toplam 10.5 yıl ağır hapis istemiyle iki ayrı dava açıldı. 16 Haziran 1999'da Türkiye'den ayrıldı. Yargılamaların sonucunda gıyabında toplam 3 yıl 9 ay ağır hapis cezasına çarptırıldı. Daha sonra bu görüntülerin düzmece olduğu belirlendi.1999 yılında Münih'de PKK yanlıları tarafından düzenlenen konserde ‘‘Arabamı o şerefsizlerin memleketinde bıraktım’’dediğini iddia eden Hürriyet Gazetesi haberi için hakkında DGM tarafından bir kez daha soruşturma başlatıldı. 9 Şubat 2000 yılında Zaman Gazetesi'ne yaptığı röportajda "Ben 3 tane şerefsizin yüzünden ülkemde arabama bile binemedim dedim"diyerek yalanladı.1999'da Almanya'nın Münih şehrindeki Barış, Demokrasi ve Özgürlük Festivali isimli organizasyonda söylediği ve içinde "Kürdüz Ölene Kadar, Vallahi biz dostu özledik, Kürdüz sonuna kadar, Vallahi Apo'yu özledik" sözleri geçen şarkısı nedeniyle eleştirildi. 1999 Mart ayında Ordu Valiliği, Ahmet Kaya'nın kasetlerinin kentte satılmasını ve bulundurulmasını yasakladı.Ahmet Kaya, yasal suçlamaların yanı sıra çeşitli kesimlerce lüks içinde yaşarken yoksulluk edebiyatı yapmakla suçlandı.Bu eleştirilerle ilgili olarak yöneltilen bir soruya şu şekilde yanıt verdi:“Benim hiç Mercedes'im olmadı. Şimdiki arabam Mercedes'ten daha pahalı, cip olduğu için gözüne batmıyor insanların. Salaklaşmamak lazım; bunlar önemli şeyler yani. Biz insanların yoksulluğunu savunmadık. Bizler yaşamımız boyunca insanların zenginliğini savunduk. Yani ben cipe binsem, Mercedes'e binsem; bunlar önemli şeyler midir? Ben tarihin yüklediği misyonu yerine getiriyor muyum? Bu önemli. Tam 30 sene aç yaşadım bu ülkede, 30 yıl boyunca. Bütün lokantaların kenarlarına gidip, o lahmacunların nasıl çıktığına baktım. Artık ben bu saatten sonra bunu yerim ve kimse bunu engelleyemez...
