Elena und Damon kennen sich kaum, eigentlich nur vom Sehen. Als Stefan, Damons Bruder und Caroline, Elenas beste Freundin, aber plötzlich ein Paar sind, zwingen sie Damon und Elena beinahe dazu auf ein Doppeldate mit ihnen zu gehen. Die beiden wissen nicht ganz ob das da Hass oder angehende Liebe zwischen ihnen ist, aber Caroline will die beiden unbedingt verkuppeln und gibt nicht auf, woraufhin ihre Gefühle für einander immer intensiver werden.