1654 Оливер Кромвель поручил адмиралам Вильяму Пенну и Роберту Венейблзу захватить Эспаньолу. Однако эта миссия закончилась провалом в 1655. Не теряя времени даром, адмиралы направили флотилию к Ямайке и без труда её захватили. В связи с тяжёлой военной обстановкой в регионе, на острове в тот момент почти не было испанцев.
Город (форт) Кагуэй, будущий Порт-Ройал, был основан испанцами в 1518. Город был основан на удалении около 30 км от бывшей испанской столицы острова - города Сантьяго-де-ла-Вега (англ. Spanish Town). Порт-Ройал являлся центром морской торговли в Карибском море вплоть до второй половины XVII века. После захвата англичанами у испанцев Ямайки в 1655 году, в эпохупротектората Кромвеля Порт-Ройал был выбран в качестве столицы. Порт-Ройал представлял собой безопасную гавань как для честных торговцев, так и для пиратов, контролирующих морские пути между Испанией и Панамой.
Порт-Ройал был привлекателен для пиратов по нескольким причинам. Его близость к торговым путям давала пиратам лёгкий доступ к добыче, но самое главное преимущество была близость к немногочисленным безопасным морским путям, идущим в Испанию из Атлантического океана. Гавань была достаточно большой не только для размещения судов, но и при необходимости, для кренгования и ремонта. Остров также идеально подходил для набегов на испанские поселения. Из Порт-Ройала Генри Морганнападал на Панаму, Портобело иМаракайбо. Такие известные личности, как Рош Бразильяно, Джон Дэвис (пират), и Эдвард Мансфилд (Mansveldt) также выбрали Порт-Ройал своей базой.

ВЫ ЧИТАЕТЕ
Пираты Карибского моря: Проклятие "Черной Жемчужины"
FantasiaПираты капитана Барбоссы, обреченные проклятием вечно бороздить моря, похитили дочь губернатора Элизабет Суонн. Чтобы вырвать возлюбленную из лап головорезов-мертвецов, храбрый юный кузнец по имени Уилл Тернер заключает сделку со знаменитым сорвигол...