Bu anlaşmadan kısa bir süre sonra Taylor Swift, kendi adını taşıyan ilk albümü için çalışmalara başladı.Taylor Swift’in ilk albümü Taylor Swift 2006 Ekim ayında yayınlandı. Taylor, albümdeki şarkılarını lise birinci sınıftayken yazmıştır ve albümün çoğunlukla küçüklüğüne dair anıları (çocukluk aşkları, arkadaşlıklar vs gibi) oluştuğu söylenmektedir. Albümün ilk teklisi olan Tim McGraw, ismini ünlü country sanatçısı Tim McGraw’dan alması nedeniyle country müzik dünyasından büyük ses getirdi ve Swift bu sayede ilk defa geniş kitlelerce tanınmaya başladı. Albümden toplamda 5 tekli yayınlandı. Bu teklilerden Our Song ve Teardrops on My Guitar önemli başarılar elde etti.
