Taylor küçüklüğünü Pennsylvania’da bir çam ağacı çiftliğinde geçirdi. Taylor’ın aslında ilk küçüklük hobileri at biniciliği ve müzikal gösterileriydi. Hatta bu amaçla New York’ta çeşitli tiyatrolarda seçmelere bile katılmıştı. Ancak bu denemelerinden bir sonuç alamayınca kendisini country müziğe yöneltti. Hafta sonlarını çeşitli kafelerde, festivallerde ve şarkı yarışmalarında şarkı söyleyerek geçiriyordu. 11 yaşındayken ilk defa bir yetenek yarışmasını kazandı ve kendisini iyice müziğe yoğunlaştırdı. Bu aynı zamanda, kendisinin okuldan ve arkadaşlarından uzaklaşmasına sebep oldu.
Bir gün TV’de ünlü country sanatçısı Faith Hill hakkında bir belgesel izlerken, onun Nashville şehrinde keşfedildiğini öğrendi ve bu nedenle, kendisinin de Nashville’e taşınması gerektiğine karar verdi. Annesini uzun ısrarlar sonucu bir yaz tatilinde Nashville’e gitmeye ikna etti ve orada çeşitli plak şirketlerine bazı ünlü country şarkıların kendi yaptığı cover’larını gönderdi. Ancak bunlardan ciddi bir sonuç alamadı. Bunun üzerine oradaki diğer herkesten daha farklı olması, bir farklılık yaratması gerektiğini fark etti ve bu nedenle 12 yaşında gitar çalmayı öğrenmeye başladı. Bu sayede ilk şarkısı olan Lucky You’u yazdı. 13 yaşındayken Aborcrombie Fitch’in ‘’Yükselen yıldızlar’’ kampanyasının yüzü oldu ve ünlü plak şirketleriyle ilk defa görüşmeler yapmaya başladı. Sonunda RCA Records ile bir deneme anlaşamadı imzalamayı başardı ve bu sayede artık sık sık Nashville’e gitmeye başladı.
14 yaşındayken, ailesiyle birlikte kalıcı olarak Nashville’e taşındılar. Bunun Swift’in müzik kariyerinin başlamasında çok yardımı olacaktı, zaten kendisi de bunu “ailesinin yaptığı inanılmaz bir fedakarlık” olarak gördüğünü söylemiştir. RCA Records ile olan anlaşması sayesinde önemli söz yazarlarıyla tanışma fırsatı buldu ve sonradan birlikte pek çok şarkı yazacakları Liz Rose ile tanıştı. Ancak RCA Records anlaşmasıSwift’in istediği gibi gitmedi, kendisine yeterince şans verilmediği için Taylor 15 yaşındayken RCA Records’tan ayrıldı. Gene çeşitli kafelerde sahne alıyor ve kendisine doğacak o büyük fırsatı bekliyordu. Nitekim, en sonunda 2005 yılında Bluebird Cafede sahne alırken, izleyiciler arasında o sırada kendi plak şirketini kurmaya hazırlanan ve daha önce büyük plak şirketlerinde çok üst düzey görevler üstlenmiş olanScott Borchetta, Swift’in yeteneğini gördü ve onunla bir anlaşma imzalamayı teklif etti. Swift bu teklifi kabul etti ve böylece halen bağlı olduğu Big Machine Records plak şirketine katılmış oldu. Şirketin kurulması için ayrıca Swift’in babası belli bir miktar para da ödedi, bu nedenle şirketin %3’lük hissesi halen Swift ailesinin elindedir.
