A fines de Noviembre de 2002 sale a la venta "Siempre es Hoy", su tercer disco solista de estudio.
El técnico Sacha Triujeque y el músico y productor Toy Hernández (Control Machete) vinieron de México para realizar la co-producción de la mezcla del disco.
Muestra influencias que se mezclaron con el pop, el hip hop y el rock y se realiza una edición simultánea en Argentina, Estados Unidos, México y Chile.
El disco fue presentado en la ciudad de Buenos Aires en el Estadio Luna Park en Marzo de 2003 y luego en Septiembre en 3 funciones en el Teatro Gran Rex.
En este caso Gustavo armó una banda formada por los músicos: Flavius Etcheto (samplers), Fernando Nalé (bajo), Leandro Fresco (teclados y coros), Pedro Moscuzza (batería) y DJ Zucker (scratches y loops). En los coros, durante algunos shows participaron también Loló y Déborah de Corral y en el rap de "Altar", Tea-Time (Los Tetas).
También participaron importantes músicos invitados como Charly García y Domingo Cura.
La gira de Siempre es Hoy comenzó a fines de 2002 en Quito (Ecuador) y Cali (Colombia) y en 2003 recorre nueve ciudades de México, varias ciudades de Argentina, Perú, Chile, Venezuela, Uruguay, San José de Costa Rica, Panamá, Puerto Rico y Estados Unidos (Los Angeles, Anaheim, Chicago y Nueva York).En 2003 se edita "Siempre es Hoy: Reversiones" el cual propone versiones remixadas por distintos artistas sobre los temas del disco "Siempre es Hoy". Se incluyen versiones de los ganadores del concurso de remixes que se realizó por medio de su sitio web y una selección de versiones realizadas por artistas de Argentina, México, Chile y Alemania. La forma en que se realizó el concurso es inédita ya que los usuarios dispusieron de todas las pistas del tema por separado. Se recibieron 350 temas de los que se eligieron dos.
El disco tiene formato de disco doble y también fue editado un vinilo con 4 de los temas seleccionados.En 2003 se edita además su primer DVD, el cual contiene el concierto completo de "11 Episodios Sinfónicos" grabado en el Teato Avenida de la ciudad de Buenos Aires.
Paralelamente a la gira de presentación de "Siempre es Hoy", Gustavo, Flavio Etcheto y Leandro Fresco, conforman el proyecto "Roken", un trío de laptos con el que se presentan en varios países, incluyendo el importante Festival BUE en Buenos Aires.
"Canciones elegidas 93-04" es el siguiente paso en la carrera musical de Gustavo. El disco recopila canciones de su carrera solista e incluye un DVD con todos los videoclips solistas realizados hasta el momento. Además, contó con el tema inédito"Tu locura", que fue tema original del programa de TV "Locas de amor" y por el que obtendría en 2005 una nominación a los Martín Fierro. El álbum tuvo una doble edición: una en España y otra en Argentina y fue promocionado con una gira corta que abarcó los meses de Octubre a Diciembre de ese año y llevó a Gustavo por Argentina, México, Chile y España.