Regina aos 16 anos é uma pessoa bem diferente da Regina conhecida pelos fãs de OUAT. É uma garota que busca romance, uma amiga que busca aventura, e uma filha que busca aprovação. E claro, obter aprovação de uma mãe como a Cora é quase impossível. Para Regina, a amizade foi sempre algo raro. Entretanto, com a Claire...
Emma Swan é aluna do 3° ano do ensino médio da Deering High School situada em Portland, no Maine, e Regina Mills é professora de Gramática e Literatura da mesma, há dois anos. Após um pequeno desentendimento entre as duas mulheres ainda no começo do primeiro ano, elas se aproximam, ultrapassam a linha de serem apenas...