Hiccup y Jack nunca han salido realmente, pero no se odian. Hiccup solo piensa en Jack como un buen amigo. Con el día de San Valentín a la vuelta de la esquina, los estudiantes se dan tarjetas entre sí. Hiccup recibe una carta pero no dice de quién es. Jack intenta ayudarlo a descubrir de quién es ... pero ¿se dará cuenta Hiccup de que su admirador está justo debajo de sus narices?