Pagkatapos ng biglaang pagpanaw ng kanyang lola, natagpuan ni Waylon Jennings ang isang misteryosong painting ng isang binata-isang imahe na tila buhay at puno ng damdamin. Kasama ng obra ay isang kahon ng mga tula, lahat ay inialay sa isang taong may inisyal na "L.O.L.M." Habang sinusubukang unawain ang koneksyon nito sa kanyang lola, isang gabi ay nagising si Waylon sa isang kakaibang mundo. Taong 1824. Sa karwaheng patungo sa Mackworth-Lyttleton Palace, natagpuan niya ang sarili bilang bahagi ng panahong hindi niya naiintindihan. Doon, naging tagapaglingkod siya ni Laurence Olivier Lyttleton Mackworth, ang parehong lalaking nasa painting. Ngunit sa kabila ng panlabas na kayabangan at malamig na ugali ni Laurence, nakita ni Waylon ang isang kaluluwang makata na nakatali sa mga panuntunan ng lipunan at isang inaasahang kasal. Habang lumalalim ang koneksyon nila, natuklasan ni Waylon ang mga lihim na nag-uugnay sa kanyang lola at sa lalaking ito. Ngunit sa huli, haharap siya sa isang mahirap na desisyon: bumalik sa sariling panahon o manatili sa nakaraan at isugal ang lahat para sa pagmamahal na hindi inaasahan. Isang kwento ng pag-ibig na tumatawid sa panahon, The Poet And the Painter ay puno ng hiwaga, damdamin, at tapang na sundin ang puso sa kabila ng lahat ng balakid.