Cuando joven, formó una banda llamada White Eskimo junto a sus amigos Haydn Morris, Nick Clough y Will Sweeney de la Holmes Chapel Comprehensive School y ganaron un concurso realizado allí en 2009.[2] Sin embargo, la agrupación se disolvió debido a que Harry audicionó para The X Factor y fue integrado a One Direction, aunque han afirmado que se mantienen en contacto por mensajes de texto.[4] Entre sus influencias musicales, se encuentran la banda Coldplay, el solista Elvis Presley y el actor David Hasselhoff.[2] En su carrera con One Direction, ha compuesto temas como «Taken», «Everything About You», «Same Mistakes», «Back for You» y «Summer Love», pertenecientes a los álbumes Up All Night y Take Me Home.[5] Ha ganado por dos años consecutivos el premio al villano del año en los NME Awards.
