Temmuz 2004'te 24 milyon £ bonservis bedeliyle, Abramoviç'in satın aldığı Chelsea ile anlaşmıştır. İlk golünü, üçüncü maçındaCrystal Palace'a karşı atmıştır. Chelsea'deki ilk sezonunda sakatlıklıklar nedeniyle önce 5, sonra 3 hafta takımdan ayrı kalan Drogba, son üç hafta yine sakatlığı nedeniyle forma giyemese de bunların dışındaki tüm karşılaşmalarda sahadaydı. Ligde 27 maçta forma giyen yıldız oyuncu 10 gol kaydedip dört asist yaptı; Şampiyonlar Ligi'nde ise 9 maçta 5 gol kaydetti. Liverpool ile oynananLig Kupası Finali'nin uzatma dakikalarında attığı golle o maça da damgasını vurdu. O sezon Chelsea, 50 yıl aradan sonra, tarihinde ikinci kez şampiyonluğa ulaşırken Drogba takımın birinci forvetiydi.
2005-2006
2005-06 sezonunda ise Arsenal ile oynananCommunity Shield maçında 2-1'lik galibiyeti onun iki golü getirdi. Sezon genelinde ise performansı hemen hemen aynı oldu. Ligde 12, FA Cup ve Şampiyonlar Ligi'nde attığı birer gol eklenince yine sezonu 16 golle kapattı. Milli takım formasıyla da 9 maçta 7 gollük performans sergileyen yıldız isim, bir yılda toplam 50 maça çıkarak futbola ilk başladığı yıllardan o güne geldiği nokta ile parmak ısırttı. Ancak bu kadarla kalmayacaktı, daha da yükselecekti bu grafik. 2006-07 sezonunda Drogba tam 61 maça çıktı. Ligde sadece şampiyonluk garantilendikten sonra iki maçta Jose Mourinho tarafından dinlendirildi, diğer tüm maçlarda sahadaydı. Onu gol kralı yapan 20 gollük performansınaŞampiyonlar Ligi'nde 6, FA Cup'ta 3, Lig Kupası'nda 4 gol ekledi ve Maviler adına bir sezonda toplam 60 maçta forma giyip 33 gol kaydetti. Bu performans, Chelsea tarihinde 1984-85 sezonunda Kerry Dixon'un ardından 30 gol barajını geçen ilk isim yaptı onu. Milli formayla oynadığı tek maçı da boş geçmedi. Sezon sonunda ülkesinde Galatasaray'lı eski futbolcu Abdul Kader Keita'nın, tüm Afrika'daSamuel Eto'o'nun önünde yılın futbolcusu ödüllerine layık görülürken, Premier Lig'deCristiano Ronaldo'nun ardından yılın en iyi ikinci oyuncusu seçildi.
2006-07 sezonunda, önceki iki sezondaki gollerinden daha fazla gol atarak, sezonu 33 golle bitirmiştir. Ayrıca, Premier League'deki 20 golüyle de gol kralı olmuştur. Bu sezonda; Ocak 2007'de "Yılın Fildişili Oyuncusu", Mart 2007'de ise "Afrika'da Yılın Futbolcusu" ödüllerini kazanmış ve sezon sonunda "Yılın Takımı" içinde yer almıştır.
2007-2008
2007-08 sezonunda ise Fildişili milli futbolcu, Lige iyi bir giriş yapmışken önce sağ dizinden sakatlandı, ardından da doktorlar tarafından kendisine menisküs teşhisi kondu. Sakatlığı geçtikten sonra da Afrika Uluslar Kupasınedeniyle kulübünden uzak kalan Drogba ligde maçların yalnızca yarısında forma giyebildi ve bu maçlarda 8 gol, 2 asistlik bir performans sergiledi. Lig Kupası'nda sadece finalde sahaya çıkabilse de bu maçta da fileleri havalandırdı. Şampiyonlar Ligi'nde yarı finalde Liverpool'a penaltılarla boyun eğen takımına, bu organizasyonda da 6 gollük skor katkısında bulundu. Afrika Uluslar Kupası'nda yarı final oynayan ülkesi adına ise üç gole imza atmayı başardı. Diğer yandan sezonun ilk haftalarının ardından Jose Mourinho'nun takımdan ayrılması da yıldız oyuncu için üzücü olmuştu. "Mourinho'nun gönderilmesi bizim kulüpteki alışkanlıklarımızı yıktı. Çoğumuz önce ve en çok hocamız için oynuyorduk. Şimdi bu duyguları unutup başka bir motivasyon kaynağı bulma zamanı" diyerek bu konudaki düşüncelerini dile getiren Drogba hakkında o günden itibaren çok sayıda ayrılık dedikodusu çıktı ancak Drogba en sonunda hepsini yalanlayarak kulübüne bağlılığını belirtti.
2008-2009 sezonunda Tek santrforlu bir sistemi benimseyen yeni teknik direktör Luiz Felipe Scolari tarafından pek tercih edilmeyen Afrikalı yıldız, yerini Nicolas Anelka'ya kaptırmış görünüyordu. Ancak daha sonra göreve gelen Guus Hiddink ile tekrar takımda yer bulan Drogba attığı kritik gollerle çok iyi bir şekilde geri dönerek gerekeni yapıyordu, bir kez daha. Ligin yanı sıra Şampiyonlar Ligi'nde de Hiddink'in göreve gelmesinin ardından oynanan tüm maçlarda ilk 11'de forma giyen Fildişili, ilk dört maçta 4 gol 1 asist ile takımını yarı finale taşıyacak, daha sonra Yarı Final'de Barcelona'ya deplasman golü kuralıyla elenmelerine ise engel olamadı. 2009 yılında da "Afrika'da Yılın Futbolcusu" ödülünü yeniden kazanmış; ayrıca "BBC Afrika'da Yılın Futbolcusu" ödülü de kendisine verilmiştir.
2009-2010
Guus Hiddink'in ardından göreve gelen İtalyan teknik adam Carlo Ancelotti ile de iyi bir uyum tutturan Drogba, 2009-2010 sezonunda ligde 32 maçta 29 kaydederek Premier Lig'in gol kralı oldu. FA Cup'ta 3 maçta 2 gol, Lig Kupası'nda 2 maçta 2 gol ve Şampiyonlar Ligi'nde 5 maçta 3 gollük performansı, toplamda 38'de 32'lik bir istatistik ortaya çıkarıyordu ki bu, aynı zamanda Drogba'nın bir sezondaki en iyi gol ortalaması olmuştu.Chelsea'nin Lig, FA Cup ve Community Shieldzaferlerini yaşadığı bu sezonda büyük pay sahibi olan Drogba, 2009-10 sezonunda da 29 gol ile Premier League gol kralı olmuş ve "Yılın Takımı" içinde yer almıştır.
2010-2011
Didier Drogba, 2010-11 sezonunda ise 36 maçta 12 gol kaydetti. 36 maçın 30'una ilk 11'de çıkarak toplam 2791 dakika forma giyen Didier, 12 golünün yanı sıra 14 de asist yaparak Manchester United'lı Nani'nin ardından bu alanda ikinci sırayı aldı. Drogba aynı zamanda attığı gollerle Premier Lig'de takımına en çok puan kazandıran üçüncü oyuncu oldu. Fildişili oyuncunun 2010-2011 sezonundaki Şampiyonlar Ligi bilançosu ise 2 gol, 2 asist olmuştu.
2010-2011 sezonunun sonunda görevinden ayrılan Carlo Ancelotti'nin yerine 2011/12 sezonu öncesinde 2010-2011 sezonu UEFA Kupası Şampiyonu Porto F.C. antrenörüAndré Villas-Boas'ı getiren İngiliz ekibinde işler pek istenildiği gibi gitmedi. Kontratı büyük soru işaretleri olan Didier Drogba, adıGalatasaray, Juventus, A.C. Milan ve birçok Avrupa takımı ile sık sık anılsa da son sezonunda da Chelsea'de kalmayı kabul etti ve en iyi sezonuna imza attı. Yeni bir yapılanmaya giden Chelsea'de istediği sonuçları alamayan André Villas-Boas sezon ortasında görevinden ayrılırken, İtalyan teknik adam Roberto Di Matteo takımı devraldı. Ligde istediği sonuçları elde edemeyen Chelsea, enteresan bir şekilde Şampiyonlar Ligi'nde savunma taktiğiyle hedefe adım adım yürüyordu. Sezon sonunda 49 maçta 22 gol - 5 asistlik skor katkısı sağlayan Drogba, takımının tarih yazarak Şampiyonlar Ligi Finali'nde, maçın normal süresinde 1 gol atmış; ayrıca penaltı atışlarında da golü kaydetmiştir. Bunun sonucunda, UEFAtarafından maçın adamı olarak seçilmiştir.Tabir-i caizse tek başına takımını Şampiyonlar Ligi şampiyonu yapan Drogba, sezon sonunda takımdan ayrılacağını açıkladığında Şampiyonlar Ligişampiyonluğuyla mutluluktan dökülen gözyaşları, yerini hüzne bıraktı. Didier Drogba sezon sonunda yıllık 12 milyon euro) ücretleAvrupa'dan oldukça uzağa, Asya kıtasına gitmeye karar verdi.
Drogba, Chelsea'de bulunduğu dönem boyunca; 3 kere Premier League, 4 kere FA Cup, 2 kere Lig Kupası, 2 kere Community Shield ve 1 kere Şampiyonlar Ligi kupası kaldırma başarısı göstermiştir. 2012-13 sezonu öncesinde Shanghai Greenland 'a transfer olmuştur.
