2005 yılında ilk albümü olan Music of the Sun'ı çıkardı. Albümün çıkış parçası olan "Pon de Replay" Billboard Hot 100 listesine 2 numaradan giriş yapmış ve büyük başarılar elde etmiştir. 2006 yılına gelindiğinde ise A Girl Like Me adını verdiği ikinci stüdyo albümünü çıkardı. Bu albüm sayesinde birçok ödül aldı ve albümdeki SOS şarkısı Billboard Hot 100 listesinde 1 numaraya kadar yükseldi.Bir sonraki yıl çıkarttığı Good Girl Gone Bad (İyi Kız Kötüye Gidiyor) albümünde imaj ve tarzını değiştirerek muhteşem bir çıkış yapan Rihanna, kendinden her yerde söz ettirmeyi başardı.Albümün tanıtımı için "Good Girl Gone Bad Tour" adını verdiği ikinci Dünya turunu düzenledi. Albümdeki Umbrella, Shut Up and Drive, Don't Stop the Music, Take a Bow ve Disturbia önemli Rihanna hitleri oldu. Bunlardan "Umbrella" şarkısı ile Grammy Ödülü kazanan Rihanna, Entertainment Weekly tarafından da '2008'in Divası' seçildi.2009 yılının son aylarında, 4. stüdyo albümü Rated R'ı çıkardı. Bu albümü ile tarzını tekrar değiştirdi ve albümün tanıtımı için "Last Girl on Earth Tour" adını verdiği 3.turnesini düzenledi. Bu tur kapsamında Türkiye'ye geldi ve 25.000 kişiye konser verdi.Albümdeki "Russian Roulette", "Hard" ve "Rude Boy" Rihanna hitlerine adını yazdırmayı başardı. Bir sonraki yıl hızını kesemeyip Loud albümünü yayınlamaya karar veren Rihanna, albümün ilk teklisini çıkarmak üzereyken Eminem'le "Love the Way You Lie" şarkısında düet yaptı. Şarkı "Billboard Hot 100" listesinde 7 hafta bir numarada kaldı.Loud albümü için imajını yenileyen Rihanna, saçını da kırmızıya boyattı. Albüm çıktıktan sadece 6 ay sonra dünya çapında 5.000.000 sattı ve albümden çıkan "Only Girl (In the World)", "What's My Name?", "S&M" ve "Man Down" listelerde büyük başarı elde etti. Loud albümünün tanıtımı için ise 4.turnesi olan "Loud Tour"'u düzenleyen Rihanna, bu tur sırasında 6.stüdyo albümünün kayıtlarını tamamladı. 21 Kasım 2011'de satışa sunulan Talk That Talk albümünün çıkış şarkısı We Found Love'dır ve şarkının listelerde önemli başarıları vardır. Albümün ikinci klibi "You da One" 23 Aralık 2011'de, üçüncü klibi "Where Have You Been" 30 Nisan 2012'de yayınlanmıştır. Talk That Talk'ın tanıtım sürecinde yedinci stüdyo albümünü hazırladı. 26 Eylül 2012'de albümün ilk teklisi Diamonds'ı yayınladı. Diamonds listeleri alt üst etti ve 19 Kasım 2012 tarihinde Unapologetic adlı albümü çıktı. Unapologetic, Billboard Hot 100 listesinde en çok satan albümlerde ilk numaraya yükseldi. 7 Ocak 2013 tarihinde Mikky Ekko ile yaptığı düet olan Stay'i ikinci tekli olarak yayınladı. 8 Ocak 2013'te üçüncü tekli Pour It Up'ı yayınladı. Hemen ardından birçok Amerikan rapçisi ile yaptığı Pour It Up (Remix) yayınlandı. 28 Mayıs 2013 tarihinde Fransız DJ David Guetta ile çalıştığı Right Now adlı dördüncü teklisini yayınladı. 3 Haziran 2013'te Wale ile Bad (Remix) şarkısını yayınladı. Ayrıca Rihanna bu albüm için eski stil ve imajına geri dönmüştür.
Bunların haricinde Rihanna'nın fanlarına verdiği isim "Rihanna Navy"'dir.Ayrıca Rihanna'nın sesi 3.2 oktavdır ve "Hate That I Love You" şarkısının bir canlı performansında bir nota üzerinden hiç bozmadan 8 saniye giderek kendi rekorunu kırmıştır.55 milyondan fazla kopya albüm, 180 milyondan fazla tekli satışı bulunarak; Dünya'daki en çok dijital satış sayısına sahip kişidir.18 Mart 2011 tarihine kadar sadece ABD'de 10 milyon albüm, 28 milyondan fazla tekli satmıştır. Top 50 Digital Songs listesinde en çok satan ve en çok şarkısı olan isim olarak da rekoru vardır. 2008 yılının Dünyanın en çok satan Pop sanatçısı ve Yılın sanatçısı seçilmesi yanı sıra Dünya Müzik Ödülleri'nde yine aynı sene "En İyi Uluslararası Kadın Sanatçısı" seçildi ve BRIT Ödülleri dahil olmak üzere birçok yerden övgü aldı. 22 Bilboard Müzik ödülü, 8 tane Grammy, 8 American Music Awards ödülü topladı.27 Mart 2015'te beyazperdede yerini alan Home adlı DreamWorks yapımı 3D animasyon filminde Jim Parsons, Steve Martin ve Jennifer Lopez ile birlikte başrolü paylaşan Rihanna, filmde "Tip" adında siyahi bir kızı seslendirdi. Ayrıca filmin soundtrack albümü için "Towards the Sun" adında bir şarkı kaydetmiştir.