Gracias a Truth, CJ conoce a Kent Paul, gracias al cual conoce a Ken Rosenberg, el encargado de dirigir el Casino Calígula.
Rosenberg está desesperado, ya que cada una de las tres familias de Liberty City (Forelli, Leone y Sindacco) está intentando dar un golpe para hacerse con el casino, si el golpe triunfa, Rosenberg está acabado.
CJ ayudá a Rosenberg con esta situación, rescatando a Johnny Sindacco de los Forelli. Pero posteriormente Rosenberg se empeña en que le acompañe a ver a Johnny, quien está en silla de ruedas y con ataques de nervios debido a lo que CJ le hizo, tras un momento de conversación con Rosenberg acaba reconociendo a CJ, lo que le causa un mortal ataque al corazón, después de esto Rosenberg y CJ eliminan a todos los mafiosos presentes para poder salir con vida y no dejar testigos.
Esto provoca que Salvatore Leone se persone en Las Venturas y retenga a Rosenberg, Paul y Maccer (amigo de Paul) en el casino.
CJ tiene que intervenir para solucionar la situación, por lo que realiza un par de trabajos para Salvatore, en el último Salvatore le encarga dar un golpe en el Marco's Bistro de Liberty City y deshacerse de Rosenberg, Paul y Maccer, CJ cumple el primer encargo, el segundo no lo cumple, ya que los deja escapar y le miente a Salvatore diciéndole que ya se había encargado de ellos.