Foi o segundo álbum lançado por Taylor Swift em 11 de Novembro de 2008. Ele foi produzido ao longo de 2007 e 2008. Todas as músicas contidas no álbum foram escritas pela própria Taylor Swift e em parceria com autores como Liz Rose.Fearless esteve na primeira posição do Billboard 200 e da Billboard Country Albums.Na lista de fim de ano divulgada pela Billboard em 2009, o álbum foi o mais vendido do ano.Até Dezembro de 2012 foram vendidas mais de 6 milhões de cópias nos Estados Unidos. Entrando assim na lista de álbuns mais vendidos dos últimos tempos. O reconhecimento pelo disco foram representados por grandes premiações,como, no ano de 2010 Taylor recebeu 8 indicações para o 52* Grammy, vencendo 4 delas.
