Ein Grund, warum Piltover auch als die Stadt des Fortschritts bekannt geworden ist, ist die außerordentlich niedrige Verbrechensrate. Dies war nicht immer der Fall; Briganten und Diebe aller Arten empfanden den Stadtstaat als ideales Ziel für Plünderungen, vor allem wegen seiner wertvollen Ressourcen, die eingeführt werden, um die techmaturgische Forschung voran zu treiben. Einige theoretisieren sogar, dass die Stadt schon lange an das Chaos und das organisierte Verbrechen gefallen wäre, hätte es Caitlyn, den Sheriff von Piltover, nie gegeben. Als Tochter eines wohlhabenden Staatsmannes und einer Hextech-Forscherin entdeckte Caitlyn ihr natürliches Talent für Untersuchungen im Alter von 14 Jahren, als ihr Vater auf dem Weg nach Hause angegriffen und ausgeraubt wurde. Sie schlich sich in dieser Nacht mit dem Gewehr ihres Vaters aus dem Anwesen und verfolgte die Spur der Straßenräuber vom Ort des Verbrechens aus, bis sie diese stellte. Zunächst taten ihre Eltern alles, um ihr dieses riskante Hobby auszutreiben, aber sie war unverbesserlich. Um ihre Tochter auf die einzige ihr bekannte Art zu beschützen, begann Caitlyns Mutter damit, sie mit techmaturgischen Gerätschaften auszurüsten, die ihren detektivischen Plänen zuträglich waren.
Caitlyn wurde binnen kürzester Zeit stadtbekannt, da sie das Verbrechen in Piltover im Alleingang bezwang und sie sich schon bald in eine bestechende Schönheit verwandelte. Sie kniff nie vor einem Fall oder einer Herausforderung und sie wurde zu einem der zielgenauesten Schützen des Stadtstaats. Ihre Dienste wurden bald darauf von Demacia in Anspruch genommen, um einen mysteriösen Gesetzlosen zu schnappen, der begann, gewagte und Bekanntheit erlangende Raubzüge durchzuführen. Der Bandit, der immer eine Karte mit einem stilisierten „C" am Ort des Verbrechens zurück ließ, wurde Caitlyns Erzfeind. Bis zum heutigen Tag sucht sie noch immer nach diesem geschickten Einbrecher und der Fall hat sie bereits durch ganz Valoran geführt. Sie ist der Liga der Legenden beigetreten, um ihr Können zu verbessern und den Einfluss zu erlangen, der es ihr ermöglicht, ihr einziges Ziel aufzuspüren, dem es bisher gelang, ihr immer wieder zu entkommen.
„Na los, lauf. Ich geb dir fünf Minuten Vorsprung." - Caitlyn, aus ihrem Buch „Willige Festnahme"
