Desde niño, Richard mostraba interés en el piano. Su padre poseía una extensiva y ecléctica colección de discos que Richard escuchaba constantemente. Su hermana menor lo acompañaba en este hobby.
Karen no mostraba mayor interés en la música. A diferencia de Richard, Karen se entretenía entre otras cosas jugando al sofbol con sus amigos del vecindario. Ya una vez viviendo en Downey, Karen se inscribió en el grupo de música del colegio, para poder eximirse de la clases de educación física y geometría. Ahí descubrió la batería. Un año después de que se mudaron a la costa Oeste, Richard y Karen formaron el "Richard Carpenter Trío" junto a Wes Jacobs, un amigo de Richard. en el Richard Carpenter Trío, Richard toco el piano, Karen la batería, y Jacobs toco la tuba y el contrabajo. compitieron en el famoso "Battle of the Bands" (Batallas de las Bandas) en Hollywood Bowl en 1966, y ganaron el primer premio, así como un contrato con el sello RCA Grabaron algunas pistas con RCA, pero el sello no vio futuro comercial con el estilo Jazz del grupo.
