Jeremy Gilbert è il fratello minore di Elena ,dopo la morte dei suoi genitori inizia a drogarsi e a frequentare cattive compagnie con Vicky ,la sorella di Matt,della quale è innamorato. Quando venne trasformata in vampiro da Damon e poi uccisa davanti ai suoi occhi perde il controllo , così Elena fece modificare la memoria da Damon,convincendolo che Vicky aveva lasciato la città ,le mancherà ma sa che è la cosa migliore. Jeremy inizia una nuova vita lontano dalla droga . Incontra Anna Jonhson ,la figlia di una dei vampiri intrappolati nella cripta,e se ne innamora ,scoprendo del vampirismo e della morte di Vicky chiede ad Anna di trasformarlo e la ragazza le da una fiala del suo sangue prima di venire uccisa. Jeremy cerca di usare la fiala ma senza successo. Nella seconda stagione si innamora di Bonnie e inizia ad uscire,invece nella terza stagione comincia a vedere i fantasmi collegati all'aldilà. Nella 4 stagione comincia a diventare un cacciatore della fratellanza dei cinque,muore ucciso da Silas ma Bonnie lo riporta in vita . Nella 6 stagione se ne va da Mystic Falls per andare a cacciare i vampiri in giro per il paese.
