Primeira Temporada

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Elena e seu irmão mais novo Jeremyforam criados por sua Tia Jennadepois que seus pais morreram em um acidente de carro. Depois da morte de seus pais, ela terminou com seu namorado, Matt Donovan, alegando precisar de algum tempo sozinha, quando na verdade ela tinha acabado de descobrir que seus sentimentos por Matt eram mais em relação á irmão e irmã do que sentimentos românticos.

Elena Gilbert e Stefan Salvatore.

Após a tragédia de perder os pais, Elena tenta começar de novo e aprender a lidar com a perda trágica e começar a recuperar um pouco de sua felicidade novamente, determinada a fezer desse ano diferente. Quando o ano letivo começou, Elena conheçeuStefan Salvatore, um misterioso rapaz novo, e imediatamente é intrigada e atraída por ele. Conhecer Stefan imediatamente trouxe as coisas de volta ao normal para Elena e ela sentiu uma conexão.

Sua amiga próxima, Caroline Forbesficou com ciúme, devido a sua paixão por Stefan, enquanto sua melhor amiga Bonnie Bennett estimulou seus sentimentos. Desconhecido para ela, Elena também é uma cópia deKatherine Pierce, o primeiro amor de Stefan que morreu em um incêndio, como foi explicado á Elena por Damon Salvatore, irmão de Stefan. Torna-se claro para Elena que Damon também foi apaixonado por Katherine e ela, de algum jeito, conseguiu separar os irmãos.

Logo após conhecer Stefan, Elena se relacionou com ele. Em " The Night of the Comet " ela deixa a festa mais cedo, deixando Stefan magoado, mais ela aparece em sua porta, onde eles vêem o cometa juntos e compartilham seu primeiro beijo. Mais tarde, ela pede para Stefan acompanha-la na Festa dos Fundadores, mais se irrita quando ele começa a guardar segredos dela. Ele fica bravo, acreditando que Damon a colocou contra ele.

Stefan e Elena

Eventualmente, ela descobre que ele e Damon são vampiros, fazendo-a se tornar hostil com ambos, até que eles ganham a confiança dela de novo quando a salvam de uma vampira recém-transformada e namorada de Jeremy, Vicki Donovan . Quando Vicky foi transformada em um vampiro, Elena tentou convencer tanto Vicky quanto Jeremy a ficarem longe um do outro, apenas para ser ameaçada por Vicky e repreendida por Jeremy. Stefan matou Vicky quando ela mordeu Elena, tentando beber o sangue dela na tentativa de matá-la na festa de Halloween da escola. Com o resultado da morte de Vicky, Jeremy ficou devastado e Elena pediu a Damon para limpar a memória de Jeremy da morte de Vicky, fazendo-o acreditar que ela tinha deixado a cidade e que era melhor assim, mais Damon também tirou a dor dele. Elena e Jenna notou que, com o resultado disso, Jeremy tinha parado de usar drogas e tinha voltado a desenhar de novo.

Bonnie revela seus poderes de bruxa para elena

Elena também foi testemunha da morte de Lexi pelas mãos de Damon, que a matou para que o conselho não descobrisse que ele e Stefan eram vampiros. Ela também testemunhou a destruição do talismã de Bonnie, a fim de evitar que Damon libertasse os vampiros da tumba, depois que ela disse a Bonnie tudo. Elena também sofreu um acidente de carro quando tentou desviar de uma vampiro, mais tarde descoberto como Noah, depois de passar a noite com Stefan. ela posteriormente descobriu a foto de Katherine. Era a primeira vez que eles voltavam desde que ela descobriu a verdade sobre vampiros.

Noah quase atacou, mais Damon chegou a tempo de salvar a vida dela e a libertar do carro, assim levando-a para Atlanta com ele para obter informações sobre a tumba com uma antiga paixão, Bree. Lá, ela é sequestrada por Lee, o namorado de Lexi, que quase matou Damon quando ele foi salvá-la, ja que ele sabia que ele matou Lexi. No entanto, Elena convence Lee a deixar Damon ir, poupando sua vida. Um entregar de pizza veio uma noite na casa Gilbert, onde Jeremy o deixou entrar, sem saber no entanto, que era Noah, um vampiro.

Elena e Stefan dançam.

Ele apareceu em um baile e ameaçou matar Jeremy caso ela não deixasse a festa. Elena correu para um corredor enquanto Noah a seguia lentamente. Ela correu para o refeitório e conseguiu reagir, esfaqueando-o com um lápis no pescoço, na mão e no peito, até que Stefan e Damon chegou e o matou depois de interrogá-lo com uma estaca. Ele mostrou ser amigo deAnna e Ben, companheiros vampiros, a quem ele estava trabalhando para abrir o túmulo para recuperar a mãe de Anna. Ele conhecia Katherine e acreditava que a amava, por isso estava perseguindo Elena.

Depois que o túmulo foi aberto e os vampiros foram liberados, Elena ajudou Damon a salvar Stefan deFrederick e outros vampiros que o estavam torturando depois de capiturá-lo na floresta. Elena deu seu sangue a Stefan e ele sobreviveu, quando ele desmaiou e ficou incapaz de andar. Ela consolou Matt quando a notícia da morte de Vicky foi descoberta pela sua família, e ele a abraçou um segundo depois de dizer a Caroline que queria ficar sozinho.

Elena e Damon dançando no concurso 'Miss Mystic Falls'

No entanto, Stefan ficou viciado em sangue humano, ja que ele nunca havia aprendido a controlar seus desejos corretamente, em vez disso ignorava-os, então ele começou a tomar bolsas de sangue, que descuidadamente roubou de um hospital. Elena pede a Stefan para acompanha-la no baile dos Fundadores, e ele aceita. Quando Damon diz a ela o que Stefan esta fazendo, eles brigam, e Stefan ataca Amber, uma competidora do título Miss Mystic Falls, ele bebe seu sangue e quase a mata.

Como Stefan não foi capaz de acompanhá-la, quando Elena desce as escadas, ela vê Damon no lugar de Stefan, e os dois dançam. Eles mais tarde encontram Stefan a tempo de impedir ele de matar Amber. Elena confronta Stefan, tentando lembra-lo de quem ele é, mais ele grita com ela mandando-a parar, jogando-a longe. Ele então, chora, pedindo desculpas e ela o esfaqueia com verbena. Elena e Damon trancão Stefan no porão, tentando faze-lo voltar ao normal.

Quando a avó de Bonnie morreu, Bonnie saiu da cidade por um tempo. Depois que voltou, ela começou a culpar Stefan e Damon pela morte de sua avó e disse a Elena que não a faria escolher entre ela e os Salvatore, portanto, ela terminou a amizade para fazer as coisas mais faceis para Elena. Elena tentou consertar as coisas, mais Bonnie disse a ela que não havia nada que ela pudesse fazer, e que era para deixa-la em paz. Quando a mãe de Elena chegou a cidade, ela e Bonnie voltaram a amizade quando Bonnie a viu chorando por ter conhecido Isobel pela primeira vez.

Stefan e Elena em Founder's Day.

Bonnie fingiu desfazer o feitiço do dispositivo, percebendo com horror que Elena nunca iria perdoa-la se descobrisse. O dispositivo foi ativado no Dia dos Fundadores por John Gilbert. John parou Elena de ir com Stefan salvar Damon de queimar até morte e avisou a ela que iria revelar o fato de Stefan ser vampiro se ela fosse. Elena no entanto, disse que seus sentimentos e suas opiniões deviam importar pra ele, ja que o mesmo é seu pai. John ficou chocado que ela sa ponto, confirma-se que a menina que Damon beijou era, na verdade, Katherine, fingindo ser Elena. Depois que ela entra na casa, ela ouve um barulho e vai na cozinha, sem saber que Katherine tinha fingido ser ela para John, e o tinha esfaqueado na mão.

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