Blake Lively

The Town - Stadt ohne Gnade

Doug MacRay - Ben Affleck

Special Agent Adam Frawley - Jon Hamm

Claire Keesey - Rebecca Hall

James "Jem" Coughlin - Jeremy Renner

Fergie, der Florist - Pete Postlethwaite

Krista Coughlin - Blake Lively

Stephen MacRay - Chris Cooper

Albert "Gloansy"Magloan - Slaine

Desmond "Dez" Elden - Owen Burke

Dino Ciampa - Titus Welliver

Dre - Christopher Norman Jr.

Der Film handelt von einer Gruppe von Räubern, die in Charlestown erfolgreich Banken und Geldtransporter überfallen, wobei die Tipps und Informationen für die Überfälle von dem als kleinen Blumenhändler getarnten Gangsterboss Fergie kommen. Die Gruppe wird angeführt von Doug MacRay, dem Sohn des ehemaligen Bankräubers Stephen MacRay, der einst auch für Fergie Banken ausgeraubt hat. Weitere Mitglieder der Gruppe sind Albert und Desmond, zwei ebenfalls aus Charlestown stammende Freunde von Doug, sowie James Coughlin, bei dessen Familie Doug nach der Verhaftung seines Vaters unterkam. Doug und James haben ein sehr brüderliches Verhältnis zueinander. So beging der zur Gewalt neigende James einst einen Mord, um Doug zu beschützen. Für diesen Mord ging James für neun Jahre ins Gefängnis.

Bei einem Banküberfall beschließt James, die Filialleiterin Claire Keesey zur Sicherheit als Geisel mitzunehmen. Da sie jedoch unentdeckt entkommen können, lassen sie sie kurze Zeit später wieder frei. Im Nachhinein stellt sich heraus, dass Claire ebenfalls in Charlestown wohnt. Durch die Befürchtung, von ihr enttarnt zu werden, beschließt die Gruppe, sie von Doug beschatten zu lassen. Bei der Beschattung wird jedoch Doug von Claire angesprochen, und so entwickelt sich nach und nach eine Liebesbeziehung zwischen den beiden. James erfährt durch Zufall von der Beziehung, verheimlicht sie jedoch vor den anderen Mitgliedern der Gruppe.

Währenddessen versucht der FBI-Agent Adam Frawley, die Banküberfälle aufzuklären. Zwar kann er die Gruppe um Doug als die Bankräuber identifizieren, kann ihnen aber die Überfälle nicht nachweisen. Nach einem weiteren Überfall auf einen Geldtransporter, bei dem es zu schweren Schusswechseln mit der Polizei kam, ändern sich die Pläne von Doug. Er will aussteigen und mit Claire weitab ein neues Leben beginnen. James fühlt sich von Doug im Stich gelassen und ist enttäuscht von ihm. Gangsterboss Fergie erpresst Doug, beim nächsten Überfall mitzumachen. Er droht, Claire umzubringen. Außerdem erzählt Fergie Doug, dass er damals Dougs Mutter drogensüchtig machte, als Dougs Vater aussteigen wollte. Doug lässt sich erpressen und sagt zu, sich an einem weiteren Überfall auf das Baseballstadion Fenway Park zu beteiligen. Claire erfährt unterdessen durch Agent Frawley von Dougs Identität als Bankräuber und will nichts mehr von ihm wissen. Eine spätere Aussprache zwischen den beiden zeigt aber, dass sie sich immer noch lieben.

Agent Frawley gelingt es durch die Erpressung von Dougs Ex-Freundin Krista, James' Schwester, den Ort des nächsten Überfalles zu ermitteln. Zwar gelingt der Überfall, die Gruppe wird aber vom FBI umstellt. Bei einem ersten Feuergefecht wird Desmond von den Sondereinsatzkräften erschossen. Durch eine Selbstmordaktion Alberts gelingt es Doug und James zu entkommen. James wird jedoch kurz darauf von Agent Frawley gestellt. Nach einiger Überlegung kündigt er sein Aufgeben an, nur um gleich darauf und scheinbar das Feuer auf die Polizisten wiederaufzunehmen, obwohl er keine Munition mehr hat - er will lieber sterben, als zurück ins Gefängnis zu gehen. Dabei wird er von der Polizei erschossen.

Doug gelingt als einzigem die Flucht. Nachdem er den Gangsterboss und dessen Leibwächter erschossen hat, möchte er immer noch mit Claire ein neues Leben beginnen, muss jedoch feststellen, dass diese vom FBI gezwungen wird, ihn in eine Falle zu locken. Sie warnt ihn, ohne dass das FBI es merkt. Er verlässt die Stadt alleine und hinterlässt ihr eine Tasche mit einem Teil seines erbeuteten Vermögens, einem Liebesbrief und einer Mandarine. Die Mandarine (engl. tangerine) ist ein Hinweis auf den Geburtsort von Dougs Mutter, Tangerine in Orange County, von dem er Claire zuvor erzählt hatte. Die letzten Einstellungen des Films zeigen Doug in einem abgeschiedenen Haus an einem See im Süden, wie er auf ein Wiedersehen mit Claire „in dieser oder der nächsten Welt" wartet.

In der Extended-Cut-Fassung mit alternativem Ende wird Doug beim Versuch, die Stadt zu verlassen, von den Gangstern erschossen, welche Doug zuvor zusammen mit James verprügelt hatte.