Taylor Swift

Valentinstag

Morley Clarkson - Jessica Alba

Susan - Kathy Bates

Kara Monahan - Jessica Biel

Holden Wilson - Bradley Cooper

Sean Jackson - Eric Dane

Harrison Copeland - Patrick Dempsey

Edgar - Hector Elizondo

Kelvin Moore - Jamie Foxx

Julia Fitzpatrick - Jennifer Garner

Jason Morris - Topher Grace

Liz - Anne Hathaway

Alex O'Bannon - Carter Jenkins

Reed Bennett - Ashton Kutcher

Paula Thomas - Queen Latifah

Willy Harrington - Taylor Lautner

Alphonso - George Lopez

Estelle - Shirley MacLine

Grace Smart - Emma Roberts

Kate Hazeltine - Julia Roberts

Edison - Bryce Robinson

Felicia Kenny - Taylor Swift

Heather - Christine Lakin

Madison Harrington - Brooklynn Praulx

Der Film zeigt Wendepunkte in den romantischen Beziehungen mehrerer Paare, die sich alle am Valentinstag ereignen. Knotenpunkt der verschiedenen Stränge ist das Siena Bouquet, ein Blumenladen in Los Angeles.

Der Florist Reed macht seiner Freundin Morley einen Heiratsantrag, den sie zunächst annimmt. Später am Tag ändert sie jedoch ihre Meinung und verlässt ihn. Seine engsten Freunde Alphonso und Julia sind jedoch nicht überrascht. Wie sie ihm gestehen, hielten sie die Beziehung für zum Scheitern verurteilt. In einem Flugzeug im Anflug auf L.A. geraten Kate, eine im Irak stationierte Offizierin der US-Armee, und Holden, der gerade seine Beziehung beendet hat, ins Gespräch. Kate ist nur für einen Tag beurlaubt, an dem sie ihre Familie besuchen will. Als am Flughafen kein Taxi zu bekommen ist, bietet Holden ihr seine Limousine an.

Reeds Freundin Julia, eine Grundschullehrerin, ist indes frisch verliebt in Harrison, einen Arzt. Reed findet jedoch heraus, dass Harrison mit Pamela verheiratet ist und die beiden ein gemeinsames Kind haben, als Harrison Blumen für seine Frau bestellt. Harrison verbringt den Valentinstag auf einer Geschäftsreise in San Francisco und Julia will ihm nachreisen. Als Reed sie von Harrisons Ehe informiert, glaubt sie ihm zunächst nicht, sie muss jedoch herausfinden, dass Reed Recht hat. Sie verursacht eine Szene in einem Restaurant, die zu einem Bruch zwischen Harrison und Pamela führt.

Edison, einer von Julias Schülern, schwärmt für sie und will ihr Blumen durch das Siena Bouquet schicken. Wegen des Valentinstags kommt es zunächst zu Verzögerungen, schließlich erhält Julia die Blumen, überzeugt Edison jedoch, sie einer einsamen Klassenkameradin zu schenken, die auf ihn steht. Edisons Babysitter, die Highschoolschülerin Grace, hat sich mit ihrem Freund Alex verabredet, am Valentinstag ihr erstes Mal zu erleben. Die beiden werden jedoch ertappt. Eine Bemerkung von Grace über diesen Vorfall führt zu einer Krise zwischen Edisons Großeltern, Estelle und Edgar. Estelle gesteht ihrem Mann, dass er nicht der Einzige ist, mit dem sie jemals geschlafen hat und sie daher verstehen kann, dass Grace neugierig auf Sex ist.

Willy und Felicia, zwei Mitschüler von Grace, sind frisch verliebt und haben sich sehr romantische Geschenke gemacht: Felicia hat einen übergroßen Teddybären bekommen, den sie den ganzen Tag mit sich herumträgt, und Willy hat eine "Glücksnummer" auf sein Sporthemd aufgebügelt bekommen. Die beiden werden für eine lokale Nachrichtensendung von Kelvin interviewt und erzählen, dass sie noch keinen Sex haben wollen.

Sean, ein homosexueller professioneller Footballspieler, erwägt, sich gemeinsam mit seiner Agentin Paula und seiner PR-Vertreterin Kara, zu outen, was das Ende seiner Karriere bedeuten würde. Kara ist eine enge Freundin von Julia und bereitet ihre jährliche Anti-Valentinstag-Party vor. Sie trifft jedoch auf Kelvin, der den Valentinstag ebenfalls verabscheut, insbesondere, da er das Feature über verliebte Paare machen muss. Die beiden verlieben sich und es kommt zu einem Kuss. Paulas neue Vorzimmerdame Liz geht seit ein paar Wochen mit Jason von der Poststelle aus. Als er erfährt, dass Liz mit Telefonsex zusätzliches Geld verdient, kommt es zum Streit. Liz rechtfertigt sich damit, dass sie wegen ihrer Studienkredite bankrott ist. Jason läuft im Streit davon. Nachdem er jedoch erlebt, wie Estelle und Edgar sich in einem Open-Air-Kino mit einem Kuss öffentlich versöhnen, kehrt er zu Liz zurück.

Schließlich outet sich Sean in einem landesweiten Fernsehauftritt. Holden, der mit ihm zusammen war, beschließt daraufhin, zu ihm zurückzukehren. Kate kommt zu Hause an und wird von ihrem Sohn begrüßt. Es ist Edison. Felicia und Willy verabschieden sich nach einem gemeinsamen Abend mit einem Kuss. Alex und Grace entscheiden sich, ebenfalls noch mit dem Sex zu warten. Nach den turbulenten Ereignissen des Tages treffen sich Reed und Julia wieder und erkennen, dass sie mehr als nur freundschaftliche Gefühle füreinander haben.