Milo Ventimiglia

Eine wie keine

Zach Siler - Freddie Prinze Jr.

Laney Boggs - Rachael Leigh Cook

Brock Hudson - Matthew Lillard

Dean Sampson - Paul Walker

Taylor Vaughan - Jodi Lyn O'Keefe

Wayne Boggs - Kevin Pollak

Mackenzie Siler - Anna Paquin

Simon Boggs - Kieran Culkin

Jesse Jackson - Elden Henson

Campus DJ - Usher

Katie - Gabrielle Union

Alex - Lil' Kim

Chandler - Tamara Mello

Misty - Clea DuVall

Lois Siler - Patricia Charbonneau

Naylon - Jarrett Lennon

Kadeem - Flex Alexander

Zack Siler, ein sehr beliebter Schüler, wird gleich zu Beginn des Films von seiner Freundin Taylor Vaughan verlassen. Daraufhin wettet er mit seinen Freunden, er könne jedes Mädchen der Schule haben und in eine Ballkönigin verwandeln. Diese Aufgabe muss Zack nun innerhalb von sechs Wochen und an Laney Boggs bewältigen, einem sehr zurückgezogenen Mädchen, das sich nur für ihre Kunst interessiert. Nachdem zu Anfang beide recht wenig voneinander halten, kommen sie sich im Laufe des Films näher und verlieben sich schließlich ineinander.

Insbesondere Laney Boggs wandelt sich im Laufe des Films: während sie zu Anfang noch recht zurückgezogen lebt, wird sie zunehmend offener und auch selbstbewusster. Auch ihr Aussehen verändert sich stark: anfangs trägt sie noch eine Hornbrille und zerschlissene Latzhosen, am Ende präsentiert sie sich mit Make-up, Kontaktlinsen und figurbetonten Kleidern. Der Wandel vollzieht sich nicht abrupt, sondern schrittweise.

Am Ende kommt es nicht zwischen Zack und Laney, sondern zwischen Dean und Laney zu einem Abschlussballdate, während Zack den Ball mit seiner Schwester besucht. Während Dean auf der Toilette vor den anderen prahlt, noch in dieser Nacht etwas mit Laney anzufangen, hört Jesse mit und teilt dies umgehend Zack mit. Später offenbart Laney Zack, dass sie Deans Absichten zu spät bemerkt hätte und dass sie Dean eine Waffe zur Verteidigung, die einen lauten, hohen Ton von sich gibt ans Ohr gehalten hätte. Später, bei der Vergabe der Abschlüsse, bei der sich zeigt, dass sich Dean einen mittelfristigen Ohrschaden zugezogen hat, zeigt Zack Laney was der Einsatz der Wette war, wonach sie am Abend des Balls in ihrem Garten gefragt hatte.