Manchester United

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O Manchester United contratou-o em 2003, por 15 milhões de euros, e renovou o vínculo no dia 13 de Abril de 2007 até 2012. Ele pediu o número 28 (o seu número no Sporting), como ele não queria que a pressão de viver até a expectativa ligada à camisa número 7, que já havia sido usado por jogadores como George Best, Bryan Robson, Éric Cantona e David Beckham. "Depois que entrei, o gerente perguntou-me o número que eu gostaria. Eu disse 28. Mas Ferguson disse: 'Não, você vai ter No. 7", e o camisa famoso foi uma fonte extra de motivação. Era forçados a viver até uma honra ".

Apesar de ser jovem ganhou no Manchester United vários títulos, como a Taça da Inglaterra 2003-2004, a Taça da Liga 2005-2006, a Premier League 2006-07, a Super Taça da Inglaterra 2007, a Premier League 2007-08, a Liga dos Campeões & 2008, o Campeonato Mundial de Clubes da FIFA 2008, a Premier League 2007-2008, a Taça da Liga 2008-09. Em 2008, o extremo tornou-se no segundo jogador a conquistar, na mesma temporada, o prêmio de Melhor Jogador do Mundo da FIFA, a Bota de ouro e a Bola de ouro da revista France Football, um feito só realizado pelo avançado brasileiro Ronaldo, em 1997.

No dia 5 de Junho de 2008, a Sky Sports informou que Ronaldo havia manifestado interesse em transferir-se para o Real Madrid. O Manchester United apresentou uma queixa de aliciamento do Real Madrid à FIFA a 9 de Junho, mas a FIFA recusou tomar qualquer decisão sobre o caso após o Real Madrid negar publicamente. A especulação de que uma transferência aconteceria no ano seguinte continuou até 6 de Agosto, quando Ronaldo confirmou que iria permanecer no Manchester United, por pelo menos mais um ano. No entanto, em Junho de 2009, o Manchester United permitiu que o jogador e o Real Madrid discutissem pormenores de contrato, uma vez que tinha aceite a proposta de compra.

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