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padre o figlio?

Chuck chiede al padre Bart d'investire in un nuovo locale di burlesque da lui scoperto, il Victrola, ma l'uomo è molto scettico e Chuck, deluso, si ubriaca, dicendo poco dopo a Lily di aver visto Bart con un'altra donna. Quest'ultima si rivela essere, in realtà, una giornalista, che spinge Bart a valutare meglio il progetto di Chuck.

Nel frattempo, mentre Nate affronta suo padre, chiedendogli di smettere con la droga, Blair perdona Jenny per essersi intrufolata alla festa, confidandole che Nate ha intenzione di darle l'anello di fidanzamento di famiglia: Jenny le confessa così che il ragazzo l'ha baciata al ballo in maschera credendo che fosse Serena. Quella sera, durante una cena tra gli Archibald e i Waldorf, Nate fa arrestare il padre perché l'ha visto comprare altra droga, mentre Blair lo lascia e va a trovare Chuck al Victrola: dopo essersi esibita nel burlesque sul palco, durante il ritorno verso casa perde la verginità con Chuck sulla limousine del padre di lui.

Parallelamente, Nate scopre che il padre è stato trattenuto dalla polizia perché è stato trovato colpevole di frode e appropriazione indebita, mentre Dan e Serena vivono la loro prima volta.