Ancora afflitta per la fine della sua relazione con Nate, Blair mantiene il segreto sperando in una riconciliazione con il ragazzo, cercando anche di evitare Chuck, che, al contrario di lei, non ha nessuna intenzione di dimenticare quello che è accaduto nella sua limousine. La ragazza è nel frattempo impegnata ad organizzare la festa del suo diciassettesimo compleanno e fa una scommessa con Chuck: se Nate la chiamerà come ogni anno a mezzanotte per farle gli auguri, lui la lascerà in pace; se invece Nate non chiamerà, passerà di nuovo la notte con Chuck.
Intanto, Jenny riporta la madre Alison a casa, ma Rufus non è ancora pronto a riaccoglierla dopo aver scoperto la sua relazione ad Hudson con un vicino di casa; alla fine, però, i due decidono di ritentare. Nel frattempo, Dan porta Vanessa alla festa di compleanno di Blair per far conoscere meglio lei e Serena e spezzare la tensione tra le due ragazze.
Parallelamente, i genitori di Nate premono affinché il figlio dia l'anello di fidanzamento di famiglia a Blair come regalo di compleanno per salvare il contratto stipulato con Eleanor Waldorf, a rischio dopo l'accusa di frode e appropriazione indebita contro Harold. Il ragazzo, però, capisce che sarebbe la cosa sbagliata da fare e non cerca di salvare la sua relazione con Blair, passando invece la serata del compleanno della ragazza con Jenny. Una foto di loro due che si abbracciano pubblicata sul blog di Gossip Girl mette a nudo la rottura tra il ragazzo e Blair, che bacia Chuck: vengono però visti da Serena.

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Teen Fictionscriverò tutto sul misterioso e affascinate mondo dell'upper East Side e su i loro personaggi:la bellissima serena l'affascinante nate il tenebroso Dan e gli astuti blair e chuck spero che vi piaccia